(1R,2'R,8R,8aR)-1'-acetyl-8-ethenyl-2'-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-3-one | 132143-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,2'R,8R,8aR)-1'-acetyl-8-ethenyl-2'-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-3-one
• CAS: 132143-00-1
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O₃
• 分子量: 444.574
• InChiKey: UPFCBDXNKQYCQY-MNJVUJALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2'R,8R,8aR)-1'-acetyl-8-ethenyl-2'-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-3-one 在 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷N-酰基亚胺基环化反应合成蛇精子骨架

  摘要：

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90540-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-1-丙醇 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 甲基磺酰氯 、 dimethyl azodicarboxylate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (1R,2'R,8R,8aR)-1'-acetyl-8-ethenyl-2'-(2-phenylmethoxyethyl)spiro[2,5,6,7,8,8a-hexahydroindolizine-1,3'-2H-indole]-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙基硅烷N-酰基亚胺基环化反应合成蛇精子骨架

  摘要：

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90540-x

文献信息

• MITTENDORF, JOHN;HIEMSTRA, HENK;SPECKAMP, W. NICO, TETRAHEDRON, 46,(1990) N1, C. 4049-4062
  作者：MITTENDORF, JOHN、HIEMSTRA, HENK、SPECKAMP, W. NICO

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the aspidosperma skeleton through allylsilane N-acyliminium cyclization
  作者：John Mittendorf、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90540-x

  日期：1990.1

  Aspidosperma ring system is described, based on a combination of two stereocontrolled processes. The first features a base-catalyzed cyclization of the imine 5 to generate the indoline 4. The second involves the formation of tetracycle 2 by the ring closure of N-acyliminium ion 3, whereby an allylsilane moiety functions as π-nucleophile.

  基于两个立体控制过程的组合，描述了一种高精立体选择性的曲霉精子环系统。第一个特征是亚胺5的碱催化环化以生成二氢吲哚4。第二个涉及通过N-酰基亚胺离子3的闭环形成四环2，其中烯丙基硅烷部分起π-亲核试剂的作用。