rac-1,4,4a,8aα-tetrahydro-7-methoxy-4aα-methyl-1aα,4α-methano-naphthaline-5,8-dione | 92173-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: rac-1,4,4a,8aα-tetrahydro-7-methoxy-4aα-methyl-1aα,4α-methano-naphthaline-5,8-dione
• CAS: 92173-45-0
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: ORIUDBXETCPCDO-XNEIYDBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-1,4,4a,8aα-tetrahydro-7-methoxy-4aα-methyl-1aα,4α-methano-naphthaline-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到(1R,4S,4aR,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-methoxy-4a-methyl-4,4a,8,8a-tetrahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基苯酚 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 phosphate buffer 、 乙醚 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 rac-1,4,4a,8aα-tetrahydro-7-methoxy-4aα-methyl-1aα,4α-methano-naphthaline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Spectroscopic Characterization of [1′-14C]Ubiquinone-2, [1′-14C]-5-Demethoxy-5-hydroxyubiquinone-2, and [1′-14C]-5-Demethoxyubiquinone-2

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<3015::aid-ejoc3015>3.0.co;2-g

文献信息

• Bridged ring a steroids: total synthesis of (±)-14β-hydroxy-1β,4β-methano-5β,8α,9β-androstane-7,17-dione
  作者：Stephen P. Douglas、Jeffery F. Sawyer、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98270-4

  日期：1985.1

  A modification of the Torgov steroid synthesis in which a vinyl methyl ether group in ring B stabilizes the critical cationic intermediate has been used to synthesize the title compound (15), whose structure has been confirmed by X-ray crystallographic analysis.

  已经使用Torgov类固醇合成的一种改进形式，其中环B中的乙烯基甲基醚基团稳定了关键的阳离子中间体，已用于合成标题化合物（15），其结构已通过X射线晶体学分析证实。
• Lewis acid catalysed [2+2] cycloreversion of cookson's cage ketones under ambient conditions: model system for light energy conversion
  作者：Goverdhan Mehta、D. Sivakumar Reddy、A. Veera Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80231-8

  日期：1984.1

  Design of ‘push-pull’ Cookson's cage ketones and their quantitative [2+2] cycloreversion to , , -triquinanes at room temp, under Lewis acid catalysis, is reported. This observation has promising ramifications on the utility of 1 2 system for reversible storage of solar energy.

  据报道，在路易斯酸催化下，室温下“推挽式”库克森（Cookson）笼型酮的设计及其定量[2 + 2]环还原成，，-三喹烷类化合物。该观察结果对1 2系统可逆性存储太阳能的实用性产生了有希望的影响。
• A useful synthon approach to bicyclic enols: acid-catalyzed and base-catalyzed rearrangements of Diels-Alder adducts of 2-methoxy-5-methyl-1,4-benzoquinone
  作者：Kenji Hayakawa、Kaoru Ueyama、Ken Kanematsu

  DOI：10.1021/jo00211a034

  日期：1985.5