ethyl-4-acetoxy-2-pentenoate | 134436-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl-4-acetoxy-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-acetoxypent-2-enoate；ethyl (E)-4-acetyloxypent-2-enoate
• CAS: 134436-24-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QYJHSFBJQZDPIN-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-4-acetoxy-2-pentenoate 在 Ra-Ni diiron nonacarbonyl 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 一氧化碳 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 potassium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-ethoxycarbonyl-1-oxo-4-methylspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  通过铁烯丙基阳离子形成四元中心。快速进入螺环系统

  摘要：

  酯取代的烯丙基四羰基亚铁阳离子与亚环烷基型甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛和 β-酮酯反应，生成含有新形成的季铵盐中心的 1,6-二羰基化合物。选定的缩合产物通过烯醇化学转化为螺环 [4.4]、[4.5] 和 [4.6] 系统。Acyloin 和其他还原性环化反应用于将缩合产物转化为螺环 [4.5]、[5.5] 和 [5.6] 系统。关键词：烯丙基配合物，umpolung 合成，1,6-二羰基化合物，螺环合成。

  DOI：

  10.1139/v97-116
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trans-4-hydroxy-2-pentenoate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以68%的产率得到ethyl-4-acetoxy-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  通过铁烯丙基阳离子形成四元中心。快速进入螺环系统

  摘要：

  酯取代的烯丙基四羰基亚铁阳离子与亚环烷基型甲硅烷基烯醇醚、甲硅烷基乙烯酮缩醛和 β-酮酯反应，生成含有新形成的季铵盐中心的 1,6-二羰基化合物。选定的缩合产物通过烯醇化学转化为螺环 [4.4]、[4.5] 和 [4.6] 系统。Acyloin 和其他还原性环化反应用于将缩合产物转化为螺环 [4.5]、[5.5] 和 [5.6] 系统。关键词：烯丙基配合物，umpolung 合成，1,6-二羰基化合物，螺环合成。

  DOI：

  10.1139/v97-116

文献信息

• Nucleophilic substitution of tetracarbonyliron complexes of γ-acetoxycrotonates: The homologous Michael reaction
  作者：J.R. Green、M.K. Carroll

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92028-8

  日期：1991.2

  Iron tetracarbonyl complexes of γ-acetoxy-α,β-unsaturated esters react with silyl enol ethers in the presence of boron trifluoride-etherate to give substitution in the γ-position. The results are interpreted as being indicative of the intermediacy of a tetracarbonyliron-allyl cation complex which reacts at the terminus remote from the ester function.

  γ-乙酰氧基-α，β-不饱和酯的四羰基铁配合物在三氟化硼-醚化物的存在下与甲硅烷基烯醇醚反应，在γ-位取代。结果被解释为表明四羰基铁-烯丙基阳离子络合物的中间体，该络合物在远离酯官能团的末端反应。