Malonic acid ethyl ester 1-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-pentyl ester | 130158-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Malonic acid ethyl ester 1-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-pentyl ester
• 英文别名: 1-O-ethyl 3-O-(1-phenylsulfanyloct-2-yn-4-yl) propanedioate
• CAS: 130158-51-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: YWQVPMXLABJWCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Malonic acid ethyl ester 1-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-pentyl ester 在 Pd-BaSO₄ toluenesulfonyl azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 45.0 ℃ 、588.36 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-Diazo-malonic acid ethyl ester 1-((Z)-3-phenylsulfanyl-propenyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Malonic acid ethyl ester 1-(3-phenylsulfanyl-prop-1-ynyl)-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5