2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranosyl bromide | 84039-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-gluopyranosyl bromide；[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-bromothian-2-yl]methyl acetate
• CAS: 84039-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₈S
• 分子量: 427.27
• InChiKey: BTYFSHURCAIDLA-RGDJUOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranosyl bromide 在 potassium disulphite 、 硫脲 、 丁酮 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Joseph, Benoit; Rollin, Patrick, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 467 - 468

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-5-thio-α,β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-β-D-glucopyranosyl bromide 、 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-5-thio-α- and -β-d-glucopyranosyl bromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81800-5

文献信息

• Synthesis of 4-cyanophenyl 1,5-dithio-β-d-glucopyranoside and its 6-deoxy, as well as 6-deoxy-5-ene derivatives as oral antithrombotic agents
  作者：Éva Bozó、Sándor Boros、János Kuszmann

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)10041-6

  日期：1997.11

  approximately 1:8:1. Compound 30 could be obtained in a higher overall yield using 2 as starting material and converting it via its 4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-methanesulfonyl-1,5-dithio-beta-D-glucopyranoside derivative into the 4-cyanophenyl 2,3,4-tri-O-acetyl-6-deoxy-6-iodo-1,5-dithio-beta-D-glucopyranoside 33 which gave 30 on reduction with sodium borohydride-nickel(II) chloride. Treatment

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，将5-硫代-D-吡喃葡萄糖五乙酸酯与4-氰基苯硫醇缩合，得到4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫代-α-D-吡喃葡萄糖苷7和3,4,6-三-O-乙酰基-2,5-脱水5-硫代-D-甘露糖双（4-氰基苯基）二硫缩醛9的比例为2：3。后者可能由4-氰基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1,5-二硫基-β-D-吡喃葡萄糖苷6通过环硫原子的跨环参与而形成。当使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代α-D-吡喃葡萄糖基溴作为供体，并且反应在碳酸钾存在下进行时，则6，7，4，4-氰基- 2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-5-硫代-α-D-吡喃葡萄糖基）苯基和4-氰基-2-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-以23：4：2：1的比例形成5-硫代-β-D-吡喃葡萄糖基）苯基1,5-二硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷（14和16）。讨论了14和16的形成机理。在碳酸钾存在下，将2
• Tetramethylguanidinium azide as a new reagent for the stereoselective synthesis of glycosyl azides
  作者：C. Li、Ashok Arasappan、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73629-x

  日期：1993.5

  Tetramethylguanidinium azide was used in the quantitative conversion of glycosyl halides 1 - 6 to the corresponding glycosyl azides 7 - 12. The stereoselective reactions occurred with complete inversion at the anomeric centers.
• Joseph, Benoit; Rollin, Patrick, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1993, vol. 12, # 6, p. 719 - 729
  作者：Joseph, Benoit、Rollin, Patrick

  DOI：——

  日期：——