Fmoc-Gly-Gly-O-tBu | 1234504-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Gly-Gly-O-tBu
• 英文别名: N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]glycylglycine 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 2-[[2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)acetyl]amino]acetate
• CAS: 1234504-96-1
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: QIQGROHGNMWYMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Gly-Gly-O-tBu 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)glycylglycyl-L-phenylalanylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  WO2024091437A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 甘氨酸叔丁酯 在 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Gly-Gly-O-tBu
  参考文献：
  名称：

  WO2024091437A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Catalytic Oligopeptide Synthesis
  作者：Zijian Liu、Hidetoshi Noda、Masakatsu Shibasaki、Naoya Kumagai

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03735

  日期：2018.2.2

  Waste-free catalytic assembly of α-amino acids is fueled by a multiboron catalyst that features a characteristic B3NO2 heterocycle, providing a versatile catalytic protocol wherein functionalized natural α-amino acid units are accommodated and commonly used protecting groups are tolerated. The facile dehydrative conditions eliminate the use of engineered peptide coupling reagents, exemplifying a greener

  α-氨基酸的无废催化组件由具有特征性B 3 NO 2杂环的多硼催化剂提供燃料，从而提供了一种通用的催化方案，其中可以容纳官能化的天然α-氨基酸单元，并且可以耐受常用的保护基团。简便的脱水条件消除了工程化肽偶联剂的使用，为肽偶联提供了更绿色的催化选择。催化作用足够坚固，可以合成五肽，以催化方式构建所有四个酰胺键。
• Design and synthesis of water-soluble prodrugs of rifabutin for intraveneous administration
  作者：Kevin Antraygues、Mathieu Maingot、Birgit Schellhorn、Vincent Trebosc、Marc Gitzinger、Benoit Deprez、Olivier Defert、Glenn E. Dale、Marilyne Bourotte、Sergio Lociuro、Nicolas Willand

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114515

  日期：2022.8

  prevalent in many hospitals. Consequently, the World Health Organization made this bacterium a critical priority for the research and development of new antibiotics. Rifabutin, a semisynthetic product from the rifamycin class, was recently found to be very active in nutrient-limited eukaryotic cell culture medium against various A. baumannii strains, including extremely drug-resistant strains, with minimal

  鲍曼不动杆菌是一种革兰氏阴性细菌，可引起严重的医院获得性感染，例如血流感染或肺炎。此外，耐多药鲍曼不动杆菌在许多医院变得普遍。因此，世界卫生组织将这种细菌作为研发新抗生素的重中之重。Rifabutin 是一种来自利福霉素类的半合成产品，最近被发现在营养有限的真核细胞培养基中对各种鲍曼不动杆菌菌株（包括极耐药菌株）非常有效，最低抑制浓度低至 0.008 μg/mL . 此外，这种体外效力转化为体内功效。因此，利福布丁似乎是一种有吸引力的新型抗鲍曼不动杆菌抗生素。在这项工作中，我们的目标是设计和合成水溶性增加的利福布汀前药，以允许静脉内使用。开发了合成方法以选择性地官能化 21 位的羟基并提供 17 种前药。我们测量了前药的水溶性、在人和小鼠血浆中的稳定性以及它们在人血清中孵育后对鲍曼不动杆菌的抗菌活性。最后，在 CD1 小鼠中进行了利福布丁的药代动力学释放研究，其中三种选定的前药作为概念证明。
• Direct Fmoc-Chemistry-Based Solid-Phase Synthesis of Peptidyl Thioesters
  作者：Indrajeet Sharma、David Crich

  DOI：10.1021/jo200497j

  日期：2011.8.19

  Attachment of a growing peptide chain to a glycylaminomethyl resin via a thioglycinamide bond is compatible with Fmoc-chemistry solid-phase peptide synthesis. Subsequent S-alkylation of the thioamide gives a thioimide that, on treatment with aqueous trifluoroacetic acid, releases the peptide from the resin in the form of a C-terminal thioester.