β-thiooctylperacetyl D-cellobioside | 119824-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-thiooctylperacetyl D-cellobioside
• CAS: 119824-60-1
• 化学式: C₃₄H₅₂O₁₇S
• 分子量: 764.843
• InChiKey: SPTLEKPSJKAXTD-CPDYKFRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  211.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-thiooctylperacetyl D-cellobioside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 β-thiooctyl D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  使用最小感受态路易斯酸催化制备 S-糖苷表面活性剂和半胱氨酸硫糖苷。

  摘要：

  在这里，我们报告了一种从相应的过乙酸盐供体制备异头纯β-S-吡喃糖苷（1,2-反式糖苷）的方法。在催化量的 InBr3 存在下，在 CHCl3 中回流进行 S-糖基化。在 Zemplen 条件下实现中间体过乙酸酯的脱酰化。五个吡喃糖的例子，单糖 D-葡萄糖和 D-半乳糖和二糖纤维二糖、麦芽糖和乳糖，被用作供体，五种硫醇，包括 α/ω 二硫醇和 Fmoc-L-半胱氨酸被用作受体。报告了先前未描述的化合物的熔点、高分辨率 MS、αD 和 NMR 数据((1)H 和 (13)C，包括 COSY、HSQC 和 HMBC)。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2015.12.008
• 作为产物：
  描述：

  乙酰溴代纤维二糖 在 偶氮二异丁腈 硫脲 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 β-thiooctylperacetyl D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Free-radical addition of 1-thiosugars to alkenes a new general approach to the synthesis of 1-thioglycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80478-5