(S)-2-(8-((5-chloropyrimidin-2-yl)(methyl)amino)-2-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indol-5-yl)acetic acid | 1809863-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: (S)-2-(8-((5-chloropyrimidin-2-yl)(methyl)amino)-2-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indol-5-yl)acetic acid
• 英文别名: ZV9R9Thv2A；2-[(8S)-8-[(5-chloropyrimidin-2-yl)-methylamino]-2-fluoro-6,7,8,9-tetrahydropyrido[3,2-b]indol-5-yl]acetic acid
• CAS: 1809863-68-0
• 化学式: C₁₈H₁₇ClFN₅O₂
• 分子量: 389.817
• InChiKey: IKOFSSXNZQZRTE-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ditert-butyl 1-(6-fluoropyridin-3-yl)hydrazine-1,2-dicarboxylate 在 硫酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 (S)-2-(8-((5-chloropyrimidin-2-yl)(methyl)amino)-2-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indol-5-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS
  [FR] FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  该发明涉及(S)-2-(8-((5-氯吡啶-2-基)(甲基)氨基)-2-氟-6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚-5-基)乙酸的晶体形式，其制备方法，包含该晶体形式的药物组合物，从这些晶体形式制备的药物组合物，以及它们作为药物的用途，特别是作为CRTH2受体调节剂。

  公开号：

  WO2017046125A1

文献信息

• [EN] AZAINDOLE ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE AZA-INDOL-ACÉTIQUE ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS DES RÉCEPTEURS DE LA PROSTAGLANDINE D2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015140684A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to azaindole acetic acid derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 are as described in the description, and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式(I)的氮杂吲哚乙酸衍生物，其中R1和R2如描述中所述，并且它们作为前列腺素受体调节剂的用途，尤其是作为前列腺素D2受体调节剂，在治疗各种前列腺素介导的疾病和紊乱中的应用，以及含有这些化合物的药物组合物和它们的制备方法。
• Design, synthesis, and optimization of new indole acetic acid derivatives as potent and selective CRTH2 receptor antagonists: the discovery of ACT‐774312
  作者：Hamed Aissaoui、Martin Holdener、Carmela Gnerre、Kerstin Niggemann、Stefan Reber、Sylvia Richard-Bildstein、Romain Siegrist、Christoph Boss

  DOI：10.1002/cmdc.202300007

  日期：——

  Our endeavor toward the identification of potent and safe CRTH2 receptor antagonists starting from setipiprant (ACT-129968) is reported. An unexpected and surprising discovery was that all unwanted safety issues observed with the very potent antagonist (S)-B-1 (ACT-453859) could be overcome by the replacement of one aromatic CH group by an aromatic nitrogen atom to result in (S)-72 (ACT-774312) which

  报道了我们从 setipiprant ( ACT-129968 ) 开始鉴定有效且安全的 CRTH2 受体拮抗剂的努力。一个意想不到和令人惊讶的发现是，通过用一个芳香族氮原子取代一个芳香族 CH 基团，导致(S )-72 ( ACT-774312 )，已在双侧鼻息肉病患者中进行了临床研究。
• Azaindole acetic acid derivatives and their use as prostaglandin D2 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10301309B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  The present invention relates to azaindole acetic acid derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 are as described in the description, and their use as prostaglandin receptor modulators, most particularly as prostaglandin D2 receptor modulators, in the treatment of various prostaglandin-mediated diseases and disorders, to pharmaceutical compositions containing these compounds and to processes for their preparation.

  本发明涉及式（I）的氮杂吲哚乙酸衍生物、 其中 R1 和 R2 如说明书所述，以及它们作为前列腺素受体调节剂，特别是作为前列腺素 D2 受体调节剂在治疗各种前列腺素介导的疾病和失调中的用途，还涉及含有这些化合物的药物组合物及其制备工艺。
• Crystalline forms
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10351560B2

  公开（公告）日：2019-07-16

  The invention relates to a crystalline form of (S)-2-(8-((5-chloropyrimidin-2-yl)(methyl)amino)-2-fluoro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-pyrido[3,2-b]indol-5-yl)acetic acid, processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions comprising said crystalline forms, pharmaceutical compositions prepared from such crystalline forms, and their use as a medicament, especially as CRTH2 receptor modulators.

  本发明涉及(S)-2-(8-((5-氯嘧啶-2-基)(甲基)氨基)-2-氟-6,7,8,9-四氢-5H-吡啶并[3,2-b]吲哚-5-基)乙酸的结晶形式、其制备工艺、包含所述结晶形式的药物组合物、由所述结晶形式制备的药物组合物及其作为药物的用途，特别是作为 CRTH2 受体调节剂的用途。
• AZAINDOLE ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROSTAGLANDIN D2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Idorsia Pharmaceuticals Ltd

  公开号：EP3119779B1

  公开（公告）日：2018-07-11