(+/-)-methyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-carboxylate | 62941-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-carboxylate
• 英文别名: methyl trans-2-oxo-5-phenyloxazolidine-4-carboxylate；methyl 2-oxo-5-phenyloxazolidine-4-carboxylate；methyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidine-4-carboxylate
• CAS: 62941-99-5；134881-24-6；141394-65-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₄
• 分子量: 221.213
• InChiKey: VUJGQVSYRRJJQV-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-carboxylate 在 caesium carbonate 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl (2S,3R)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  苏-β-羟基-α-氨基酸衍生物的便捷合成方法：苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸

  摘要：

  描述了对映体纯的苯丙氨酸，酪氨酸，组氨酸和色氨酸的苏式-β-羟基-α-氨基酸衍生物的简便合成方法。所述的NBS-介导的自由基溴化Ñ，ñ -二叔丁氧羰基保护的α氨基酸，并用在丙酮中的硝酸银的后续处理提供的反式主要-oxazolidinones。碳酸铯催化的水解随后以优异的总产率产生了β-羟基氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo061159i
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 tetraethylammonium fluorosulfonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以24 %的产率得到(+/-)-methyl (4S,5R)-2-oxo-5-phenyl-1,3-oxazolidin-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过电化学环化完全合成 Dragocins A−C

  摘要：

  利用电化学环化在杂化代谢物 dragocins A-C 中锻造中心 9 元环。该路线具有几个立体对照反应，以解决吡咯烷片段的立体四分体，以及倒数第二个脱羧氯化和整体脱保护，以提供 dragocin B 和 C。

  DOI：

  10.1002/anie.202401107

文献信息

• Photocatalytic Oxyamination of Alkenes: Copper(II) Salts as Terminal Oxidants in Photoredox Catalysis
  作者：Nicholas L. Reed、Madeline I. Herman、Vladimir P. Miltchev、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03345

  日期：2018.11.16

  electrophilic nitrogen atom donors is reported. Copper(II) is an inexpensive, practical, and uniquely effective terminal oxidant for this process. In contrast to oxygen, peroxides, and similar oxidants commonly utilized in non-photochemical oxidative methods, the use of copper(II) as a terminal oxidant in photoredox reactions avoids the formation of reactive heteroatom-centered radical intermediates that can

  报道了一种使用简单的亲核氮原子源代替预官能化的亲电氮原子供体的烯烃氧化胺的光催化方法。铜（II）是一种便宜，实用且独特有效的终端氧化剂。与通常在非光化学氧化方法中使用的氧气，过氧化物和类似氧化剂相反，在光氧化还原反应中使用铜（II）作为末端氧化剂可避免形成与电子不相容的以杂原子为中心的反应性中间体。丰富的功能组。为了证明该概念的普遍性，已经表明，也可以使用类似的光氧化条件来完成缩醛和脱氧反应。
• Synthesis of All Stereoisomers and Some Congeners of Isocytoxazone
  作者：Vitomir Šunjić、Zdenko Hameršak、Dragan Šepac、Dinko Žiher

  DOI：10.1055/s-2003-37353

  日期：——

  cis-Isocytoxazone 2a and trans-isocytoxazone 2h, structural isomers of the antiasthmatic agent cytoxazone (-)-1, and their 5-substituted congeners 23-28 have been prepared. Aldol reaction of para-substituted benzaldehydeswith 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one, followed by separation of diastereomeric racemates afforded 3-10. Acid-catalyzed 1,4-benzodiazepine ring opening, and transformation

  已制备顺式-异胞嘧啶2a和反式-异胞嘧啶2h，抗哮喘药胞嘧啶(-)-1的结构异构体，以及它们的5-取代同系物23-28。对位取代的苯甲醛与 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1,4-benzodiazepin-2-one 进行羟醛反应，然后分离非对映体外消旋物，得到 3-10。酸催化的 1,4-苯并二氮杂环开环，以及通过 1,3-恶唑烷-2-酮的 4-甲氧基羰基衍生物转化 β-芳基-β-羟基-α-氨基酸 (11-16) 的甲酯(17-22) 和它们的还原提供了目标 oxazolidin-2-one 衍生物 23-28。外消旋异环唑酮 2a 和 2b 由 4-甲氧基苯乙烯环氧化物通过独立路线制备。这些非对映体外消旋体的纯对映体通过 HPLC 色谱在手性固定相上进行分离。
• Tetramate Derivatives by Chemoselective Dieckmann Ring Closure of <i>threo</i>-Phenylserines and Their Antibacterial Activity
  作者：Liban Saney、Kirsten E. Christensen、Xiang Li、Miroslav Genov、Alexander Pretsch、Dagmar Pretsch、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01382

  日期：2022.9.16

  A general route, which provides direct access to substituted bicyclic tetramates, making use of Dieckmann cyclization of oxazolidines derived from threo-arylserines, is reported; the latter were found to be available by an efficient aldol-like reaction of glycine with some substituted benzaldehydes under alkaline conditions. The tetramates were found to release chelated metal cations acquired during

  报道了利用衍生自苏-芳基丝氨酸的恶唑烷的Dieckmann环化直接获得取代的双环四酸酯的一般途径；发现后者可通过甘氨酸与一些取代的苯甲醛在碱性条件下进行有效的类醛醇反应而获得。发现在通过温和的酸洗进行色谱纯化过程中，四联物释放螯合的金属阳离子。文库中的一些化合物对革兰氏阳性菌表现出良好的抗菌活性。化学信息学分析表明，最活跃的化合物符合 Ro5 标准，并且占据了一个狭窄的化学空间区域，与其他已知抗生素所占据的区域不同，最有效的化合物具有 399 < M w< 530 大; 3.5 < cLog P < 6.6; 594 < MSA <818 Å 2 ; 9.6 <相对。PSA <13.3%。当在 HSA 或血液存在下进行测试时，MIC 值转移到更高的浓度，但并未完全消除，这与血浆蛋白结合 (PPB) 效应一致。
• Glucosylceramide synthase inhibitors and therapeutic methods using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MICHIGAN

  公开号：US10202340B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  Glucosylceramide synthase inhibitors and compositions containing the same are disclosed. Methods of using the glucosylceramide synthase inhibitors in the treatment of diseases and conditions wherein inhibition of glucosylceramide synthase provides a benefit, like Gaucher disease and Fabry disease, also are disclosed.

  本发明公开了葡萄糖酰胺合成酶抑制剂和含有这些抑制剂的组合物。还公开了使用葡萄糖基甘油酰胺合成酶抑制剂治疗疾病和病症的方法，在这些疾病和病症中，抑制葡萄糖基甘油酰胺合成酶会带来益处，如戈谢病和法布里病。
• Iodocyclization of the (tolylsulfonyl)- and (trichloroacetyl)carbamates of secondary .alpha.-allenic alcohols. Highly diastereoselective synthesis of syn-1,2-amino alcohols and trans-5-alkyl-1-oxo-2-oxazolidine-4-carboxylic acids
  作者：Richard W. Friesen、Aleksandra E. Kolaczewska

  DOI：10.1021/jo00016a016

  日期：1991.8

  The iodocyclization of tosyl- and (trichloroacetyl)carbamates 9 and 10, respectively, of secondary alpha-allenic alcohols is described. The cyclofunctionalization reactions are highly diastereoselective, providing trans-5-alkyl-4-(1-iodoethylene)-2-oxazolidinones 11 and 12 as the major diastereomers in ratios of 6.3:1 to > 99: < 1. The mechanism of cyclization involves the initial formation of diiodides resulting from the addition of I2 to the terminal olefin of the allene moiety, followed by a kinetically controlled intramolecular SN2' displacement of iodide. Hydrolysis and acetylation of the N-tosyloxazolidinones 11 provide syn-1,2-amino alcohol derivatives 15. Alternatively, ozonolysis of the vinyl iodides derived from the cyclization of the (trichloroacetyl)carbamates 12 provides a novel, efficient, and highly diastereoselective route to trans-5-alkyl-2-oxazolidinone-4-carboxylic acids 25 and esters 26.