7-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-1-one | 90925-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-1-one
• CAS: 90925-16-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: DLYOIKRDOMGJLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  232.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.998±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-1-one 在 palladium on activated charcoal sodium hypochlorite 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Mn(III) complex of (S,S)-1,2-cyclohexanediamine derivative 、 硫酸 、 对甲苯磺酸 、 乙腈 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 ethyl (1S,3R,7R,9R)-3-[(E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-1-enyl]-15-methyl-8-oxa-2-azatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-4,11,13,15-tetraene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  构型柔性线性1-氮杂三烯的高立体选择性不对称6π-氮杂电环化的发展。从确定多功能手性胺，7-烷基顺式-1-氨基-2-茚满醇，到应用为新的合成策略：20-表柔宁的正式合成

  摘要：

  根据（E）-3-羰基-2,4,6-三烯基化合物与（-）-7-烷基-顺式-1-的反应，通过常规合成方法实现了高度立体选择性的不对称6π-氮杂电环化是有效的手性胺的氨基-2-茚满醇衍生物。在明显温和的条件下，通过新型的二氧化锰氧化可有效去除环化产物中的7-烷基取代的2-茚满醇部分，并将该方法成功地用于光学活性的20-表柔比林的形式合成中。

  DOI：

  10.1021/jo049381f
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊烯酮 、 反-1,3-戊二烯 生成 7-methyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydroinden-1-one
  参考文献：
  名称：

  用于6π-氮杂电环化的新手性助剂的合成：4-和7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇

  摘要：

  通过1-取代的二烯与环戊烯酮的狄尔斯-阿尔德反应，然后对所得的茚衍生物进行不对称环氧化，建​​立了新的手性助剂，即7-烷基取代的顺式-1-氨基-2-茚满醇衍生物的合成。里特反应。这些大体积的顺式-氨基茚满醇衍生物在不对称6π-氮杂电环化中作为手性助剂和氮源非常有效。还使用类似的方法制备相应的4-烷基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.029

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Chiral 1,3-Diaminopropanols: Bisoxazolidine-Catalyzed CC Bond Formation with α-Keto Amides
  作者：Hanhui Xu、Christian Wolf

  DOI：10.1002/anie.201105778

  日期：2011.12.16

  Three high‐yielding steps lead to the formation of chiral 1,3‐diaminopropanols from aliphatic and aromatic α‐keto amides. In this approach, a nitroaldol reaction, which is catalyzed by Cu(SO2CF3)2 and the bisoxazolidine ligand L1, is followed by two mild reduction reactions (see scheme). Laborious protection and deprotection steps can be avoided by using this method.

  三个高产步骤导致由脂肪族和芳香族α-酮酰胺形成手性1,3-二氨基丙醇。在这种方法中，由Cu（SO 2 CF 3）2和双恶唑烷配体L1催化的硝基羟醛反应之后是两个温和的还原反应（参见方案）。使用此方法可以避免繁琐的保护和脱保护步骤。