4-bromo-3-isopropoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole | 1147770-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-bromo-3-isopropoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 4-Bromo-5-methyl-1-phenyl-3-propan-2-yloxypyrazole
• CAS: 1147770-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O
• 分子量: 295.179
• InChiKey: SYVUDBNLJFLCCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 4-bromo-3-isopropoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole 在 di-tert-butyl(methyl)phosphonium tetrafluoroborate salt 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 以61%的产率得到2-(3-isopropoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基吡唑的4-化

  摘要：

  在研究了烷氧基吡唑氮对芳基化或烷基化反应的反应性之后，我们在这里报告了在3-烷氧基吡唑的碳4位上引入各种芳基的结果。这是通过Suzuki-Miyaura芳基-芳基偶联反应从相应的4-卤代衍生物获得的。不含NH的4-卤代吡唑的C-4芳基化过程中遇到的出乎意料的困难（缺乏反应性或不希望的卤素还原）导致我们设计了该重复性问题的解决方案。还使用在乙酸中的溴化氢或在二氯甲烷中的三溴化硼研究了3-烷氧基的裂解。在一种情况下，这导致观察到显着的邻近基团辅助的亲电芳基硼酸酯化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.109
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-3-isopropoxy-5-methyl-1H-pyrazole 、 苯硼酸 在 吡啶 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到4-bromo-3-isopropoxy-5-methyl-1-phenyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen's reactivity of various 3-alkoxypyrazoles

  摘要：

  Our current interest in the design of original chemical libraries featuring a pyrazole nucleus led us to focus on the chemistry of the 3-alkoxy-5-methylpyrazoles we have recently made readily available. With in mind the preparation of an array of the less accessible 1-arylpyrazol-3-ones, the present report describes the respective nitrogen's reactivity of various 3-alkoxypyrazoles toward arylation reaction, using arylboronic acids, as well as alkylation reactions using methyl iodide or benzylbromide. The structure assignments of the isomers obtained were achieved using long distance N-15-H-1 NMR correlation measurements or by the recourse to unambiguous synthetic pathways. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.099

文献信息

• Alkoxypyrazoles and the process for their preparation
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2151433A1

  公开（公告）日：2010-02-10

  The present invention relates to a alkoxypyrazoles preparation process, and new alkoxypyrazole compounds.

  本发明涉及一种烷氧基吡唑的制备方法，以及新的烷氧基吡唑化合物。
• [EN] NEW ALKOXYPYRAZOLES<br/>[FR] NOUVEAUX ALCOXYPYRAZOLES
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2010015657A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to a alkoxypyrazoles preparation process, and new alkoxypyrazoles compounds.