5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯酮 | 1394172-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯酮
• 英文名称: 5-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopent-2-enone
• 英文别名: 5-Methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1394172-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: NKPJWWVXJAZFEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯酮 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 120.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2-氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与简单烯烃的催化分子间C-烷基化：可回收的指导组策略

  摘要：

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。

  DOI：

  10.1021/ja306123m
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 甲基环戊烯醇酮 在 aluminum oxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  高价碘（III）促进咪唑并[1,2-a]嘧啶的直接合成

  摘要：

  已经从容易获得的嘧啶基芳胺或烯胺通过高价碘促进的分子内 C-H 键环胺化反应开发了一种有效且温和的咪唑并 [1,2-a] 嘧啶衍生物合成方法。该协议允许轻松构建具有生物活性的双环咪唑并 [1,2-a] 嘧啶骨架以及其他咪唑并 [1,2-a] 型稠合杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402456

文献信息

• Bifunctional Ligand-Assisted Catalytic Ketone α-Alkenylation with Internal Alkynes: Controlled Synthesis of Enones and Mechanistic Studies
  作者：Fanyang Mo、Hee Nam Lim、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b10466

  日期：2015.12.16

  Here, we describe a detailed study of the rhodium(I)-catalyzed, bifunctional ligand-assisted ketone α-C-H alkenylation using internal alkynes. Through controlling the reaction conditions, conjugated enamines, α,β- or β,γ-unsaturated ketones, can be selectively accessed. Both aromatic and aliphatic alkynes can be employed as coupling partners. The reaction conditions also tolerate a broad range of functional

  在这里，我们描述了使用内部炔烃对铑 (I) 催化的双功能配体辅助酮 α-CH 烯基化的详细研究。通过控制反应条件，可以选择性地获得共轭烯胺、α,β-或β,γ-不饱和酮。芳香族和脂肪族炔烃都可以用作偶联伙伴。反应条件还允许广泛的官能团，包括羧酸酯、丙二酸酯、仲酰胺、硫醚和游离醇。此外，在形成 α,β-不饱和酮产物时，四取代烯烃具有优异的 E 选择性。通过对照实验、动力学监测、铑-氢化物中间体的合成及其与炔烃的反应、氘标记实验、
• Catalytic intermolecular β-C–H alkenylation of α-enamino-ketones with simple alkynes
  作者：Zhiqian Wang、Brandon J. Reinus、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c3cc47556e

  日期：——

  A unique strategy to synthesize β-alkenylated α-enamino-ketones via catalytic C–H/alkyne coupling is described. The slow addition of alkyne substrates and the use of NaI as an additive play key roles in controlling the alkyne insertion. Replacement of the pyridyl group with carbamates was also developed. This method allows for rapid synthesis of highly functionalized vinyl-substituted enamino-ketones.

  一种通过催化C-H/炔键偶联合成β-烯基取代的α-烯胺酮的独特策略被阐述。缓慢加入炔烃底物以及使用NaI作为添加剂在控制炔烃插入过程中起关键作用。将吡啶基团替换为氨基甲酸酯的方法也被发展起来。该方法实现了高度功能化的乙烯基取代烯胺酮的快速合成。
• Rhodium(III)-Catalyzed Synthesis of Cyclopenta[<i>b</i>]pyrroles from 1,2-Diketones, 2-Aminopyridine, and Alkynes
  作者：Juanjuan Du、Bing Zhou、Yaxi Yang、Yuanchao Li

  DOI：10.1002/asia.201300341

  日期：2013.7

  Pyrrole victory: Cyclopenta[b]pyrroles have been synthesized by the rhodium(III)‐catalyzed oxidative annulative coupling of 1,2‐diketones, 2‐aminopyridine, and alkynes. This transformation can also be carried out in a one‐pot sequence, thereby providing a quick and straightforward access to synthetically and pharmaceutically important cyclopenta[b]pyrroles.

  吡咯的胜利：环戊[ b ]吡咯是由铑（III）催化的1,2-二酮，2-氨基吡啶和炔烃的氧化环合反应合成的。这种转化也可以按一锅的顺序进行，从而可以快速，直接地获得合成上和药学上重要的环戊[ b ]吡咯。