5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 16880-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-5-methyl-isoxazol-4-carbonsaeure-ethylester；Ethyl 3-hydroxy-5-methylisoxazole-4-carboxylate；ethyl 5-methyl-3-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 16880-45-8
• 化学式: C₇H₉NO₄
• 分子量: 171.153
• InChiKey: CHVZNPAURZUUMU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 2-acetyl-malonamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  泛素及相关化合物的合成

  摘要：

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。

  DOI：

  10.1039/j39680000172
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-乙氧基亚乙基)丙二酸二乙酯 生成 5-methyl-3-oxo-2,3-dihydro-isoxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  泛素及相关化合物的合成

  摘要：

  毒蝇伞活性成分之一，5-氨基甲基-3-羟基异恶唑（I）是由3-溴-5-甲基异恶唑通过3-甲氧基异恶唑-5-乙酸（XIII）和3-甲氧基异恶唑-5-羧酸（XXa）合成的。通过用乙硼烷还原酰胺。通过第一种方法类似地由3-羟基-4,5-二甲基异恶唑和4-乙基-3-羟基-5-甲基异恶唑制备了（I）在4-位具有甲基和乙基取代基的类似物。（I）具有5个较长碱性侧链的同系物是通过3-甲氧基异恶唑-5-丙酸（XXIIb）的Curtius反应，以及通过乙硼烷还原3-甲氧基异恶唑-5-乙酸的酰胺而制得的（I）同源物XIII）和3-甲氧基-4-甲基异恶唑-5-乙酸（XXIb）。

  DOI：

  10.1039/j39680000172

文献信息

• New Synthesis of 3-Chloroisoxazoles.
  作者：Gilbert Schlewer、Povl Krogsgaard-Larsen、Synnøve Liaaen-Jensen、Anders Måhlén、Lars Mörch

  DOI：10.3891/acta.chem.scand.38b-0815

  日期：——
• SCHLEWER, G.;KROGSGAARD-LARSEN, P., ACTA CHEM. SCAND., 1984, 38, N 10, 815-819
  作者：SCHLEWER, G.、KROGSGAARD-LARSEN, P.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NOVEL SPIRO COMPOUND<br/>[FR] NOUVEAU COMPOSÉ SPIRO<br/>[JA] 新規スピロ化合物
  申请人：[en]MITSUBISHI TANABE PHARMA CORPORATION;[ja]田辺三菱製薬株式会社

  公开号：WO2023074847A1

  公开（公告）日：2023-05-04

  本発明は、ＴＲＨ－ＤＥの阻害活性を有し、ＴＲＨが関与する各種疾患及び／又はそれに伴う症状の予防・治療に有用である、新規スピロ化合物又はその薬理的に許容し得る塩、その製造方法、その使用、並びに前記化合物又はその薬理的に許容し得る塩を有効成分としてなる医薬組成物等を提供するものである。　本発明は、一般式［Ｉ］： ［式中、　環Ａは、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基又は置換されていてもよい脂肪族複素環基を表し、　Ｒ１及びＲ２は、それぞれ置換されていてもよいアルキル基、置換されていてもよいシクロアルキル基、置換されていてもよいアルケニル基、置換されていてもよいシクロアルケニル基、置換されていてもよいアルキニル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよいヘテロアリール基、置換されていてもよく、環の一部に二重結合を含んでいてもよい脂肪族複素環基、置換されていてもよいアミノ基、置換されていてもよいアルコキシ基、又は置換されていてもよいアルキルチオ基を表すか、あるいはＲ１とＲ２は一体となって環を形成する基を表す］ で示される化合物又はその薬理的に許容し得る塩である。