2-{2-[(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]hydrazinyl}-4-phenyl-1,3-thiazole | 221619-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{2-[(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]hydrazinyl}-4-phenyl-1,3-thiazole
• 英文别名: 2-((1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene)-1-(4-phenylthiazol-2-yl)-hydrazine；2-((1,3-Diphenyl-1h-pyrazol-4-yl)methylene)-1-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-hydrazine；N-[(1,3-diphenylpyrazol-4-yl)methylideneamino]-4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 221619-59-6
• 化学式: C₂₅H₁₉N₅S
• 分子量: 421.525
• InChiKey: XURGWTBMONZPAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  650.1±57.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苯-1H-吡唑-4-甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-{2-[(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylidene]hydrazinyl}-4-phenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  El-Emary; Bakhite, Pharmazie, 1999, vol. 54, # 2, p. 106 - 111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eco-friendly solvent-free synthesis of thiazolylpyrazole derivatives
  作者：Samir Bondock、Hossam El-Azap、Ez-Eldin M. Kandeel、Mohamed A. Metwally

  DOI：10.1007/s00706-008-0930-4

  日期：2008.11

  corresponding ethyl 3-[(4-phenyl-2-thiazolyl)hydrazono]butanoate which underwent heterocyclization by heating in ethanolic sodium acetate to give thiazolylpyrazolone that coupled chemoselectively with aromatic diazonium salts to furnish arylhydrazonothiazolylpyrazoles. Vilsmeier-Haack reaction of ethyl 3-thiosemicarbazidobutanoate furnished selectively thiazolylpyrazole. A series of pyrazolylthiosemicarbazones

  将高度通用的3-thiosemicarbazidobutanoate与苯甲酰溴球磨，得到相应的3-[（4-苯基-2-thiazolyl）hydrazono] butanoate乙酯，将其通过在乙酸乙醇钠中加热进行杂环化，得到噻唑基吡唑并酮，将其与芳香族化合物进行化学选择性偶联重氮盐，以提供芳基肼基三氮唑基吡唑。 3-硫代半氨基咔唑丁酸乙酯的 Vilsmeier-Haack 反应选择性地提供了噻唑基吡唑。通过固相技术合成了一系列吡唑基硫代半脲，可实现无废生产。吡唑基硫代半咔唑酮与苯甲酰溴的反应以定量收率得到了相应的2-（亚芳基肼并）-4-苯基噻唑。
• Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Some N-Heterocycles Integrated with a Pyrazole Moiety
  作者：S. K. Ramadan、E. A. E. El-Helw

  DOI：10.1134/s1070428019100282

  日期：2019.10

  An efficient and rapid synthesis of new heterocyclic compounds via reactions of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde thiosemicarbazone with some carbon electrophiles, namely dimethyl acetylenedicar-boxylate, maleic anhydride, and ω-bromoacetophenone, under microwave irradiation has been developed. The structure of the synthesized compounds was confirmed by their analytical and spectral data.

  在微波辐射下，通过1,3-二苯基-1 H-吡唑-4-甲醛甲醛缩氨基脲与一些碳亲电试剂，即乙炔基二羧酸二甲酯，顺丁烯二酸酐和ω-溴苯乙酮的反应，可以快速高效地合成新的杂环化合物。已开发。合成化合物的结构由其分析和光谱数据证实。