(2R,3R,8R)-8-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,10a-dihydroxy-5,7a-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4,7a,10a-tetrahydro-2H,8H-furo[3',4':4,5]furo[2,3-h]chromen-10-one | 126715-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3R,8R)-8-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,10a-dihydroxy-5,7a-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4,7a,10a-tetrahydro-2H,8H-furo[3',4':4,5]furo[2,3-h]chromen-10-one
• CAS: 126715-97-7
• 化学式: C₂₉H₃₄O₁₃
• 分子量: 590.581
• InChiKey: CMDUXEYDEVWOLV-KRXVJCKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  149.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R,8R)-8-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,10a-dihydroxy-5,7a-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4,7a,10a-tetrahydro-2H,8H-furo[3',4':4,5]furo[2,3-h]chromen-10-one 在 吡啶 作用下， 反应 12.0h， 以16 mg的产率得到Acetic acid (2R,3R,8R)-3-acetoxy-8-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-5,7a-dimethoxy-10-oxo-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4,7a,8-tetrahydro-2H-furo[3',4':4,5]furo[2,3-h]chromen-10a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255
• 作为产物：
  描述：

  8-C-ascorbyl(-)-epigallocatechin 、 硫酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以140 mg的产率得到(2R,3R,8R)-8-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,10a-dihydroxy-5,7a-dimethoxy-2-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-3,4,7a,10a-tetrahydro-2H,8H-furo[3',4':4,5]furo[2,3-h]chromen-10-one
  参考文献：
  名称：

  Tannins and related compounds. XC. 8-C-ascorbyl (-)-epigallocatechin 3-O-gallate and novel dimeric flavan-3-ols, oolonghomobisflavans A and B, from oolong tea.(3).

  摘要：

  对商业乌龙茶中的多酚成分进行化学检查，导致了一种新的黄烷-3-醇的分离，两个新型的二聚黄烷-3-醇被命名为乌龙双黄烷 A 和 B，以及八种新的原花青素，并与二十一种已知的多酚类物质包括原花青素、水解单宁和红色素一同发现。根据化学和光谱证据，该黄烷-3-醇被表征为8-C-抗坏血酸 (-)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（22），而乌龙双黄烷 A（26）和 B（27）被确定为二聚黄烷-3-醇，其中两个单元通过甲撑桥分别在8, 8'-和8, 6'-位连接。新的原花青素的结构主要通过单宁酶水解和硫解降解阐明，分别为表没食子酸-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（29）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（30）、儿茶素-(4α→8)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（31）、前南梅素 B-4 3'-O-没食子酸酯（32）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（33）、表没食子酸-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（34）、表阿伏塞黑素-3-O-没食子酸酯-(4β→6)-表没食子酸-3-O-没食子酸酯（35）和前南梅素 B-2 3'-O-没食子酸酯（36）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.3255