1-benzyl-4-cyano-5-[[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]aminomethyleneamino]imidazole | 368870-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-benzyl-4-cyano-5-[[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]aminomethyleneamino]imidazole
• 英文别名: N'-[(3aS,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl]-N-(3-benzyl-5-cyanoimidazol-4-yl)methanimidamide
• CAS: 368870-21-7
• 化学式: C₂₁H₂₅N₅O₃
• 分子量: 395.461
• InChiKey: LSLASSRVCRUHCD-RWQQGDIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  104.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-cyano-5-[[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]aminomethyleneamino]imidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到9-benzyl-6-imino-1-[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]purine
  参考文献：
  名称：

  环状 ADP-碳环-核糖的全合成，一种稳定的 Ca2+-动员第二信使环状 ADP-核糖的模拟物1

  摘要：

  环状 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 4) 的合成设计为环状 ADP-核糖 (cADPR, 1) 的稳定模拟物，Ca2+ 动员第二信使，其关键步骤是与苯硫代磷酸酯的缩合反应型底物14形成分子内焦磷酸键。N-1-碳环-核糖基腺苷衍生物16是通过咪唑核苷衍生物17（由AICA-核苷（19）制备）和容易获得的旋光碳环胺18之间的缩合而制备的。然后将化合物16转化为相应的5 '-磷酰基-5'-苯基硫代磷酸酯衍生物14。在分子筛(3A)的存在下，在吡啶中在室温下用AgNO 3 处理14得到所需的环化产物32，产率为93%，随后的酸处理提供了目标 cADPcR (4)。这代表了合成这种类型的生物学上重要的环核苷酸的通用方法。cADPcR 的 1 H NMR 分析表明其在水性介质中的构象与 cADPR 相似。与 cADPR 不同，cADPcR 在中性和酸性条件下稳定，在碱性条件下，它形成 Dimroth

  DOI：

  10.1021/ja010756d
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-苄基-1H-咪唑-4-甲腈 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzyl-4-cyano-5-[[(1R,2S,3R,4R)-2,3-(isopropylidenedioxy)-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]aminomethyleneamino]imidazole
  参考文献：
  名称：

  环状 ADP-碳环-核糖的全合成，一种稳定的 Ca2+-动员第二信使环状 ADP-核糖的模拟物1

  摘要：

  环状 ADP-碳环核糖 (cADPcR, 4) 的合成设计为环状 ADP-核糖 (cADPR, 1) 的稳定模拟物，Ca2+ 动员第二信使，其关键步骤是与苯硫代磷酸酯的缩合反应型底物14形成分子内焦磷酸键。N-1-碳环-核糖基腺苷衍生物16是通过咪唑核苷衍生物17（由AICA-核苷（19）制备）和容易获得的旋光碳环胺18之间的缩合而制备的。然后将化合物16转化为相应的5 '-磷酰基-5'-苯基硫代磷酸酯衍生物14。在分子筛(3A)的存在下，在吡啶中在室温下用AgNO 3 处理14得到所需的环化产物32，产率为93%，随后的酸处理提供了目标 cADPcR (4)。这代表了合成这种类型的生物学上重要的环核苷酸的通用方法。cADPcR 的 1 H NMR 分析表明其在水性介质中的构象与 cADPR 相似。与 cADPR 不同，cADPcR 在中性和酸性条件下稳定，在碱性条件下，它形成 Dimroth

  DOI：

  10.1021/ja010756d