methyl 2,6-dihexyl-1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate | 1401997-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: methyl 2,6-dihexyl-1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate
• CAS: 1401997-71-4
• 化学式: C₂₄H₄₀N₂O₂
• 分子量: 388.594
• InChiKey: ZPWHUQOZMNLHPC-KOUNCHBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 、 methyl 1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate 在 十二羰基三钌 、 2,4-二甲基-3-戊醇 、 (1S,2S)-1,2-环己烷二甲酸 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 2-hexyl-1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate 、 methyl 2-hexyl-1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate 、 methyl 2,6-dihexyl-1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate 、 methyl 2,6-dihexyl-1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate 、 methyl 2,6-dihexyl-1-(pyridin-2-yl)piperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  酒精和羧酸在直接钌催化的C（sp3）中的作用？环胺的Hα-烷基化

  摘要：

  对于哌啶（反应性底物比相应的五元环胺反应性低的底物），已开发了一种通用的Ru催化的C（sp 3）Hα烷基化方案。使用受阻醇（2,4-二甲基-3-戊醇）作为溶剂和催化剂活化剂，以及催化量的反式为了获得高转化率，必须使用1,2-环己烷二甲酸。该方案用于有效合成许多2-己基和2,6-二己基哌啶，以及生物碱（±）-视紫红质A。动力学研究表明，该羧酸添加剂对催化剂的引发具有显着影响。与无酸反应相比，可延长催化剂寿命，并逆转反应选择性（促进烷基化与竞争性烯烃还原）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201072