propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside | 1188292-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；2-propynyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside；[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-prop-2-ynoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1188292-63-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₁₀
• 分子量: 386.356
• InChiKey: HKGFUJKLPCRVFW-UHDSXZAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基 OPE 糖苷和蓝光：光动力疗法中强大的协同作用

  摘要：

  在此，我们报告了糖共轭低聚亚苯基乙炔 (OPE) 染料的合成和生物学特性，用作蓝光下光动力治疗 (PDT) 的新型光敏剂 (PS)。通过 Pd 催化的 Sonogashira 交叉偶联反应成功制备了两端带有 OPE 的糖苷。活细胞成像研究表明，这些 OPE 糖苷（包括葡萄糖、甘露糖和麦芽糖衍生物）可有效穿透培养的 HeLa 癌细胞的细胞质。没有观察到暗毒性，但在蓝光下照射细胞后，在低浓度（10 -6 –10 -8 M）下观察到非凡的光动力效应。定位研究表明 OPE-葡萄糖1和 OPE-甘露糖2具有高尔基体模式，而 OPE-麦芽糖3可能位于溶酶体中。对用亚致死剂量的 PS 1-3处理的 HeLa 细胞进行的 PDT 和形态学研究表明，细胞死亡是由坏死引起的。

  DOI：

  10.1039/d2ob01742c
• 作为产物：
  描述：

  Α-D-五乙酸甘露糖酯 、 2-丙炔-1-醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到propargyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC AGENTS AND METHODS OF PRODUCING SAME
  [FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE PRODUCTION

  摘要：

  本发明总体涉及糖工程领域及其在生成用于治疗用途的糖缀合物中的应用。本发明还涉及制备糖缀合物的方法。

  公开号：

  WO2018068090A1

文献信息

• 1,2-cis Alkyl glycosides: straightforward glycosylation from unprotected 1-thioglycosyl donors
  作者：Bo Meng、Zhenqian Zhu、David C. Baker

  DOI：10.1039/c4ob00626g

  日期：——

  A simple, straightforward 1,2-cis-selective glycosidation method from an unprotected 1-thioglycoside is presented.

  一个简单、直接的1,2-cis-选择性糖苷化方法，从未保护的1-硫代糖苷中呈现。
• Labeling and Selective Inactivation of Gram-Positive Bacteria Employing Bimodal Photoprobes with Dual Readouts
  作者：Anzhela Galstyan、Desiree Block、Silke Niemann、Malte C. Grüner、Stefania Abbruzzetti、Michele Oneto、Constantin G. Daniliuc、Sven Hermann、Cristiano Viappiani、Michael Schäfers、Bettina Löffler、Cristian A. Strassert、Andreas Faust

  DOI：10.1002/chem.201504935

  日期：2016.4.4

  was completely photoinactivated. Time‐resolved confocal fluorescence microscopy analysis suggests that the photoprobe sticks onto the outer rim of the microorganisms, explaining the resistance of Gram‐negative species on the basis of their membrane constitution. The mannose‐conjugated photoprobe yields a different readout because it is able to label and to inactivate only the Gram‐positive strain.

  具有双峰光活性的碳水化合物共轭硅（IV）酞菁被开发为具有荧光标记和光敏功能的探针，并探索了革兰氏阳性和革兰氏阴性模型的伴随荧光标记和光致失活。麦芽六糖缀合的光探针提供双重读数，以区分两组病原体，因为只有革兰氏阳性菌种被灭活，即使它们都被标记为近红外发光。抗生素耐药性没有阻碍光毒性作用，即使是耐甲氧西林的病原体金黄色葡萄球菌（MRSA）完全被光灭活。时间分辨共聚焦荧光显微镜分析表明，光探针粘在微生物的外缘上，从而根据革兰氏阴性菌的膜组成解释了它们的抗性。甘露糖偶联的光探针产生不同的读数，因为它只能标记革兰氏阳性菌株并使之灭活。
• Selectivity of 1-O-Propargyl-d-Mannose Preparations
  作者：Ilona Krabicová、Bohumil Dolenský、Michal Řezanka

  DOI：10.3390/molecules27051483

  日期：——

  Therefore, it is necessary to prepare and isolate a propargylated mannose derivative of high purity to maintain its bioactivity. Three known preparations of propargyl-α-mannopyranoside were revisited, and products were analysed by NMR spectroscopy. The preparations were shown to yield by-products that have not been described in the literature yet. Our experiments showed that one-step procedures could

  由于甘露糖化结构能够与特定的生物受体结合，因此在生物医学应用中对其进行了检查。将功能部分连接到结构的最常见方法之一是使用叠氮-炔点击反应。因此，有必要制备和分离高纯度的炔丙基化甘露糖衍生物以保持其生物活性。重新审视了炔丙基-α-吡喃甘露糖苷的三种已知制剂，并通过核磁共振波谱分析了产物。该制剂会产生文献中尚未描述的副产物。我们的实验表明，一步法不能提供纯的炔丙基-α-吡喃甘露糖苷，而三步法则产生了高纯度的所需化合物。
• Self-Assembling Carbohydrate-Functionalized Oligothiophenes
  作者：Sylvia Schmid、Elena Mena-Osteritz、Alexey Kopyshev、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ol9022694

  日期：2009.11.19

  Carbohydrate-functionalized oligothiophenes have been synthesized applying mild Sonogashira cross-coupling conditions. In an aqueous environment the amphiphilic hybrids self-assemble into chiral superstructures as a result of multiple hydrogen bond interactions and the helicity of the aggregates is controllable by the configuration of the carbohydrate unit. By means of atomic force microscopy highly ordered layer arrangements on substrates were characterized.
• A Click Chemistry Approach to 5,5′-Disubstituted-3,3′-Bisisoxazoles from Dichloroglyoxime and Alkynes: Luminescent Organometallic Iridium and Rhenium Bisisoxazole Complexes
  作者：Phillip L. van der Peet、Timothy U. Connell、Christian Gunawan、Jonathan M. White、Paul S. Donnelly、Spencer J. Williams

  DOI：10.1021/jo4008755

  日期：2013.7.19

  5,5'-Disubstituted-3,3'-bisisoxazoles are prepared in one step by the dropwise addition of aqueous potassium hydrogen carbonate to a mixture of dichloroglyoxime and terminal alkynes. The reaction exhibits a striking preference for the 5,5'-disubstituted 3,3'-bisisoxazole over the 4,5'-regioisomer. Organometallic iridium and rhenium bisisoxazole complexes are luminescent with emission wavelengths varying depending upon the identity of the 5,5'-substituent (phenyl, butyl).