1-acetyl-1-benzoylcyclopentanone | 172745-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-acetyl-1-benzoylcyclopentanone
• 英文别名: 1-acetyl-1-benzoylcyclopentane；1-(1-benzoylcyclopentyl)ethanone
• CAS: 172745-75-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UNMOBDPFBZZYFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-1-benzoylcyclopentanone 在 一水合肼 作用下， 以90%的产率得到1-methyl-4-phenyl-2,3-diazaspiro<4.4>nona-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)

  摘要：

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4072
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 1-苯基-1,3-丁二酮 以70%的产率得到1-acetyl-1-benzoylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)

  摘要：

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4072

文献信息

• Synthesis of Spiro[5.4]decenones and Their Transformation into Bicyclo[4.4]deca-1,4-dien-3-ones by Domino ?Elimination- Double-Wagner-Meerwein-Rearrangement? Reactions
  作者：Gopal Bose、Ehsan Ullah、Peter Langer

  DOI：10.1002/chem.200400707

  日期：2004.12.3

  The [3+3] cyclization of 1,3-bis-silyl enol ethers with 1,1-diacylcyclopentanes allows a convenient synthesis of spiro[5.4]decenones. Treatment of these compounds with trifluoroacetic acid (TFA) afforded a great variety of bicyclo[4.4.0]deca-1,4-dien-3-ones containing an angular alkyl group. This core structure occurs in a number of pharmacologically relevant natural products.

  1,3-二甲硅烷基烯醇醚与1,1-二酰基环戊烷的[3 + 3]环化反应可方便地合成螺[5.4]癸烯。用三氟乙酸（TFA）处理这些化合物可得到各种各样的带有角烷基的双环[4.4.0] deca-1,4-dien-3-one。这种核心结构出现在许多与药理有关的天然产物中。