ethyl 2-hexyl-2,3-epoxy-4-phenylpentanoate | 399551-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hexyl-2,3-epoxy-4-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl 2-hexyl-3-(1-phenylethyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 399551-38-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: KTFIXDINUBZQQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hexyl-2,3-epoxy-4-phenylpentanoate 在 samarium diiodide 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以62%的产率得到ethyl 2,3-dideuterio-2-hexyl-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由二碘化promote促进的α，β-环氧酯到2，3-二子宫酯的转化。

  摘要：

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026043a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴辛酸乙酯 、 2-苯基丙醛 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 2-hexyl-2,3-epoxy-4-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  由二碘化promote促进的α，β-环氧酯到2，3-二子宫酯的转化。

  摘要：

  在D（2）O存在下通过二碘化sa进行的简单且通用的有序消除/还原过程提供了一种合成2,3-二硬脂酸酯2的有效方法。该反应也可以在H存在下进行用（2）O代替D（2）O，得到相应的饱和酯4。还获得了其他氘代酯。已经提出了解释该合成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo026043a

文献信息

• Synthesis of (<i>E</i>)-<i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Unsaturated Esters with Total or High Diastereoselectivity from <i>α</i><i>,</i><i>β</i>-Epoxyesters
  作者：José M. Concellón、Eva Bardales

  DOI：10.1021/ol016894p

  日期：2002.1.1

  [reaction: see text] High stereoselective beta-elimination in 2,3-epoxyesters 1 was achieved using samarium diiodide, yielding alpha,beta-unsaturated esters 2, in which the C=C bond is di-, tri- or tetrasubstituted. The starting compounds 1 are easily prepared by reaction of the corresponding lithium enolates of alpha-chloroesters with aldehydes or ketones at -78 degrees C. The influence of the reaction

  [反应：见正文]使用二碘化sa在2,3-环氧酯1中实现高立体选择性β-消除，生成α，β-不饱和酯2，其中C = C键被二，三或四取代。通过使相应的α-氯代酯的烯醇锂与醛或酮在-78℃下反应，可以轻松地制备起始化合物1。反应条件和起始化合物的结构对β-消除反应立体选择性的影响也进行了讨论。