(4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S)-2-hydroxy-2-methyloctadecyl]-5-methyloxolan-2-one | 1254332-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S)-2-hydroxy-2-methyloctadecyl]-5-methyloxolan-2-one
• CAS: 1254332-57-4
• 化学式: C₂₄H₄₆O₄
• 分子量: 398.627
• InChiKey: BOZAKLGASKUEFD-XWGVYQGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,6S,15E,17E,19E)-4,6-dimethyl-4-hydroxy-3,6-peroxydocosa-15,17,19-trienoic acid 1,4-lactone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以49%的产率得到(4S,5S)-4-hydroxy-5-[(2S)-2-hydroxy-2-methyloctadecyl]-5-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从波多黎各海绵 Plakortis halichondrioides 中分离出的生物活性环过氧化物

  摘要：

  从波多黎各海绵Plakortis halicchondrioides中分离出两种新的五元环聚酮化合物内过氧化物，表铂酸 F 甲酯 ( 1 ) 和表铂二酸 ( 3 )，以及一种过氧化物-内酯，plakortolide J ( 2 ) ，以及两种先前报道的环状过氧化物，4和5。通过光谱和化学分析确定了新代谢物的结构。1、2和5的绝对立体结构通过降解反应，然后应用 Kishi 的方法来确定醇的绝对构型。cycloperoxides的生物筛选1 - 5和半合成类似物7 - 12为对各种人肿瘤细胞系的细胞毒活性表明，化合物3，4和11是非常活跃。在测定抗疟和抗结核活性时，一些测试的化合物显示出对病原微生物恶性疟原虫和结核分枝杆菌的强活性。

  DOI：

  10.1021/np100461t