N-methyl-N-prop-2-ynylcarbamoyl chloride | 13916-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: N-methyl-N-prop-2-ynylcarbamoyl chloride
• 英文别名: methyl(prop-2-ynyl)carbamic chloride；N-Methyl-N-propion-2-ylcarbamoylchlorid
• CAS: 13916-61-5
• 化学式: C₅H₆ClNO
• 分子量: 131.562
• InChiKey: JXQQFKXKZPUAAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-prop-2-ynylcarbamoyl chloride 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  无痕模板化酰胺形成连接

  摘要：

  模板辅助允许有机反应在高度稀释的条件下发生 - 在这种情况下，分子间反应通常无法进行 - 通过使反应物在空间上接近。这一策略已被巧妙地应用于众多系统，但始终在产品中保留至少一个模板组。在本报告中，我们描述了一种无痕、模板化的酰胺形成连接，该连接在生物分子存在的水性条件下以低微摩尔浓度进行。我们利用了酰基硼酸酯 - 羟胺连接的独特特征，其中随着新酰胺键的形成，每个反应物中的共价键被破坏。通过使用链霉亲和素作为模板，以及带有脱硫生物素的酰基硼酸盐和 O-酰基羟胺，在酰胺形成时被裂解，我们证明了无痕、即使在亚微摩尔浓度下，模板化连接也能迅速发生。在与链霉亲和素结合后实现的功能组的紧密空间取向的要求对于观察到的产物形成速率和数量的增强至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03597
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基炔丙基胺 、 三光气 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到N-methyl-N-prop-2-ynylcarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  无痕模板化酰胺形成连接

  摘要：

  模板辅助允许有机反应在高度稀释的条件下发生 - 在这种情况下，分子间反应通常无法进行 - 通过使反应物在空间上接近。这一策略已被巧妙地应用于众多系统，但始终在产品中保留至少一个模板组。在本报告中，我们描述了一种无痕、模板化的酰胺形成连接，该连接在生物分子存在的水性条件下以低微摩尔浓度进行。我们利用了酰基硼酸酯 - 羟胺连接的独特特征，其中随着新酰胺键的形成，每个反应物中的共价键被破坏。通过使用链霉亲和素作为模板，以及带有脱硫生物素的酰基硼酸盐和 O-酰基羟胺，在酰胺形成时被裂解，我们证明了无痕、即使在亚微摩尔浓度下，模板化连接也能迅速发生。在与链霉亲和素结合后实现的功能组的紧密空间取向的要求对于观察到的产物形成速率和数量的增强至关重要。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b03597

文献信息

• Synthesis of Naphthylpyridines from Unsymmetrical Naphthylheptadiynes and the Configurational Stability of the Biaryl Axis
  作者：Fabian Fischer、Alexander F. Siegle、Marek Checinski、Christine Fischer、Karolin Kral、Richard Thede、Oliver Trapp、Marko Hapke

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02190

  日期：2016.4.15

  cycloaddition reaction between the corresponding naphthyldiyne and aceto- or benzonitrile. The heterobiaryl products have been isolated and investigated with respect to the configurational stability of their biaryl axis using dynamic chiral HPLC; subtle effects of the substitution pattern on the stability of the axis were observed. For several compounds the activation barriers (ΔG‡) of racemization were determined

  合成了一系列不同的不对称取代的基于萘基的二炔。这些底物为新的含吡啶部分的联芳基的组装奠定了基础，该吡啶基部分在新形成的杂联芳基系统的主链中具有不同取代的五元环。有效构建它们的关键步骤是相应的萘二炔与乙腈或苄腈之间的光催化和钴催化的[2 + 2 + 2]环加成反应。已经分离了杂联芳基产物，并使用动态手性HPLC对其杂芳基轴的构型稳定性进行了研究。观察到替换模式对轴稳定性的微妙影响。对于几种化合物，其激活势垒（ΔG ‡确定了消旋作用。五元环骨架的适当取代示例性地允许共催化的对映选择性环化以产生对映体富集的杂联二芳基。
• [EN] INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES<br/>[FR] INGÉNOL-3-ACYLATES III ET INGÉNOL-3-CARBAMATES
  申请人：LEO PHARMA AS

  公开号：WO2012083953A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is -NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use -alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds- in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  该发明涉及一般式I的化合物，其中R为杂环芳基，可选择地由R7取代；或R为杂环烷基或杂环烯基，可选择地由R8取代；或R为X，其中X为-NR11R12；以及其在治疗中的药物可接受的盐、水合物或溶剂合物，用于单独使用或与一个或多个其他药用活性化合物结合在一起，用于预防、治疗或改善对中性粒细胞氧化爆发的刺激响应、对角质细胞IL-8释放的刺激响应或对坏死诱导的刺激响应的疾病或症状。
• INGENOL-3-ACYLATES III AND INGENOL-3-CARBAMATES
  申请人：Grue-Sørensen Gunnar

  公开号：US20140303150A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The invention relates to compounds of general formula I wherein R is heteroaryl optionally substituted by R7; or R is heterocycloalkyl or heterocycloalkenyl, optionally substituted by R8; or R is X wherein X is —NR11R12; and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, or solvates thereof, for use—alone or in combination with one or more other pharmaceutically active compounds—in therapy, for preventing, treating or ameliorating diseases or conditions responsive to stimulation of neutrophil oxidative burst, responsive to stimulation of keratinocyte IL-8 release or responsive to induction of necrosis.

  本发明涉及一般式I的化合物，其中R是杂环芳基，可选择由R7取代; 或R是杂环烷基或杂环烯基，可选择由R8取代; 或R是X，其中X是—NR11R12;以及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物，用于治疗，单独或与一个或多个其他药学活性化合物联合使用，预防、治疗或改善对嗜中性粒细胞氧化爆发刺激、对角质细胞IL-8释放刺激或对坏死诱导反应的疾病或病情的响应。
• Prozorovskii, V. B.; Pavlova, L. V.; Suslova, I. M., Russian Journal of Applied Chemistry, 1995, vol. 68, # 4.2, p. 589 - 593
  作者：Prozorovskii, V. B.、Pavlova, L. V.、Suslova, I. M.、Belozerova, L. V.、Kokushkina, A. V.、Sazonova, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Selenocarbamoylation of Alkynes with Carbamoselenoates:  Formation of α-Alkylidene-β-lactam Framework
  作者：Masashi Toyofuku、Shin-ich Fujiwara、Tsutomu Shin-ike、Hitoshi Kuniyasu、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/ja052175k

  日期：2005.7.13

  Pd-catalyzed intramolecular selenocarbamoylation of alkynes leading to alpha-alkylidene-beta-lactams was developed. This reaction can be applied to thiocarbamoylation and to the synthesis of delta- and epsilon-lactams and a cyclobutanone.