3-<(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyloxy)methyl>-2(5H)-furanone | 165547-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-<(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyloxy)methyl>-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-[[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-hydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 165547-51-3
• 化学式: C₂₉H₅₈O₈Si₃
• 分子量: 619.031
• InChiKey: VHZIUSOAGKQSIM-YLLXKFEGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.37
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyloxy)methyl>-2(5H)-furanone 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到α-miroside
  参考文献：
  名称：

  分离和合成β-miroside从抗真菌呋喃酮葡糖苷Prumnopitys麻鸭

  摘要：

  描述了从新西兰裸子植物Prumnopitys ferruginea提取的β-紫罗兰苷{3-[（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-甲基] -2（5H）-呋喃酮}的生物活性指导的分离和结构测定。还分离出Picein {4-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）苯乙酮}。描述了β-多侧面苷，其α-端基异构体和具有环外双键的异构体的合成，以及环外烷氧基亚烷基内酯与N-溴代琥珀酰亚胺的不寻常反应，得到具有环内双键的产物。β-Miroside具有抗真菌，抗菌和细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00352-9
• 作为产物：
  描述：

  α-羟甲基-γ-巴豆酰内酯 、 3,4,6-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-1,2-anhydro-α-D-glucopyranose 在 4 A molecular sieve 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 3-<(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyloxy)methyl>-2(5H)-furanone 、 3-<(3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α-D-glucopyranosyloxy)methyl>-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  分离和合成β-miroside从抗真菌呋喃酮葡糖苷Prumnopitys麻鸭

  摘要：

  描述了从新西兰裸子植物Prumnopitys ferruginea提取的β-紫罗兰苷{3-[（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-甲基] -2（5H）-呋喃酮}的生物活性指导的分离和结构测定。还分离出Picein {4-（β-D-吡喃葡萄糖基氧基）苯乙酮}。描述了β-多侧面苷，其α-端基异构体和具有环外双键的异构体的合成，以及环外烷氧基亚烷基内酯与N-溴代琥珀酰亚胺的不寻常反应，得到具有环内双键的产物。β-Miroside具有抗真菌，抗菌和细胞毒活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00352-9