ethyl (4R,6E,S)-4-benzyl-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate | 1160281-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl (4R,6E,S)-4-benzyl-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4R,6S)-4-benzyl-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
• CAS: 1160281-55-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: CMTOVFQTYHPLNL-UJEKTLITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4R,6E,S)-4-benzyl-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到ethyl 2-((2S,3R,5S)-3-benzyl-5-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f
• 作为产物：
  描述：

  、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以944 mg的产率得到ethyl (4R,6E,S)-4-benzyl-6-hydroxy-6-phenylhex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f