[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol | 1160221-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: [(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol
• CAS: 1160221-68-0
• 化学式: C₄₃H₇₀O₈Si₂
• 分子量: 771.195
• InChiKey: VXNDQNRLKPKIEI-KSXZIPRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  完全合成的Bravenal

  摘要：

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。

  DOI：

  10.1021/ol900769d
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以148 mg的产率得到[(1S,3R,5S,6R,8R,9S,11R,13S,14S)-13-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropyl]-9-(methoxymethoxy)-6,11,14-trimethyl-5-triethylsilyloxy-2,7,12-trioxatricyclo[9.4.0.03,8]pentadecan-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  完全合成的Bravenal

  摘要：

  描述了brevenal的全合成。五环醚核是通过α-乙酰氧基醚的分子内烯丙基化和随后的闭环复分解反应构建的。两个二烯侧链分别通过Wittig烯烃化和Horner-Wadsworth-Emmons反应以高度立体选择性的方式引入。

  DOI：

  10.1021/ol900769d

文献信息

• Total synthesis of brevenal
  作者：Hiroyoshi Takamura、Yuji Yamagami、Takayuki Kishi、Shigetoshi Kikuchi、Yuichi Nakamura、Isao Kadota、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.069

  日期：2010.7

  The convergent total synthesis of brevenal, a non-toxic brevetoxin antagonist, has been achieved. The ABC ring segment and the E ring precursor were connected by the intramolecular allylation followed by ring-closing metathesis to furnish the pentacyclic ether compound. An alternative route to the key synthetic intermediate, a pentacyclic ether core, was also examined. The right- and left-hand side

  已经实现了无毒性的brevetoxin拮抗剂brevenal的聚合全合成。ABC环段和E环前体通过分子内烯丙基化然后闭环易位连接以提供五环醚化合物。还研究了通往关键合成中间体五环醚核的另一种途径。Wittig和Horner–Wadsworth–Emmons反应分别引入了右侧链和左侧链，以提供brevenal（1）。