methyl (1R,2S,3S,5S)-5-hydroxy-2-nitro-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-cyclohexane-1-carboxylate | 844477-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (1R,2S,3S,5S)-5-hydroxy-2-nitro-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-cyclohexane-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2S,3S,5S)-5-hydroxy-2-nitro-3-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 844477-40-3
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₅
• 分子量: 549.486
• InChiKey: GYHQOLZGUAMCKG-JOPXXZGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  216
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2S,3S,5S)-5-hydroxy-2-nitro-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-cyclohexane-1-carboxylate 、 乙酸酐 在 aluminium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以37%的产率得到(1R,2S,3S,5S)-5-acetoxy-1-acetoxymethyl-2-acetylamino-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  与氨基吡喃糖有关的研究：由一种氨基甲酸酯合成4-氨基-2,4-二脱氧-3-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-β-L-（和β-D-）邻氨基苯甲酸-吡喃糖的乙酰化衍生物D-葡萄糖模板。

  摘要：

  此处报道了其X射线分析的（E）-3-硝基丙烯酸甲酯15，是通过一种新的路线由丙烯酸甲酯制备的，该路线涉及与氯化汞（II），亚硝酸钠，溴和乙酸钠的顺序反应。亲二烯体15与Danishefsky的二烯17反应，在酸性水解后，得到酮rac-18和rac-19的67:33混合物。使用（E）-1-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-（三甲基甲硅烷氧基）bu ta-1,3-二烯1水解后，酮30、31、32和33的比例为42：18：28：12。通过硼氢化钠将酮30还原而得到的醇36通过以下作用转化为一碳二糖35：汞齐铝，氢化铝锂和乙酸酐。类似地，衍生自酮32的醇41，转化为一碳二糖40; 通过X射线分析确保了醇41的结构。从醇36与铝汞齐和乙酸酐的反应中分离出乙酰氧基氨基和乙酰氨基衍生物38和39的混合物表明，硝基官能团被还原剂转化为羟氨基和氨基。酮rac-18，r

  DOI：

  10.1039/b410556g
• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-5-((2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-trimethylsilanyloxy-cyclohex-3-enecarboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (1R,2S,3S,5S)-5-hydroxy-2-nitro-3-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyloxy)-cyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与氨基吡喃糖有关的研究：由一种氨基甲酸酯合成4-氨基-2,4-二脱氧-3-O-（β-D-吡喃葡萄糖基）-β-L-（和β-D-）邻氨基苯甲酸-吡喃糖的乙酰化衍生物D-葡萄糖模板。

  摘要：

  此处报道了其X射线分析的（E）-3-硝基丙烯酸甲酯15，是通过一种新的路线由丙烯酸甲酯制备的，该路线涉及与氯化汞（II），亚硝酸钠，溴和乙酸钠的顺序反应。亲二烯体15与Danishefsky的二烯17反应，在酸性水解后，得到酮rac-18和rac-19的67:33混合物。使用（E）-1-（2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-3-（三甲基甲硅烷氧基）bu ta-1,3-二烯1水解后，酮30、31、32和33的比例为42：18：28：12。通过硼氢化钠将酮30还原而得到的醇36通过以下作用转化为一碳二糖35：汞齐铝，氢化铝锂和乙酸酐。类似地，衍生自酮32的醇41，转化为一碳二糖40; 通过X射线分析确保了醇41的结构。从醇36与铝汞齐和乙酸酐的反应中分离出乙酰氧基氨基和乙酰氨基衍生物38和39的混合物表明，硝基官能团被还原剂转化为羟氨基和氨基。酮rac-18，r

  DOI：

  10.1039/b410556g