(6-(azidomethyl)pyridin-2-yl)methanol | 816467-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-(azidomethyl)pyridin-2-yl)methanol
• 英文别名: 2-(azidomethyl)-6-(hydroxymethyl)pyridine；6-(Azidomethyl)-2-pyridinemethanol；[6-(azidomethyl)pyridin-2-yl]methanol
• CAS: 816467-92-2
• 化学式: C₇H₈N₄O
• 分子量: 164.167
• InChiKey: ZPEAXEKUQFFIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-(azidomethyl)pyridin-2-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三异丙基硅烷 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、303.99 kPa 条件下， 反应 89.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  拉美唑类似物体现在二肽环的自由基变化：更具选择性和高度有效的类似物的发展。

  摘要：

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01271
• 作为产物：
  描述：

  2,6-吡啶二甲醇 在 sodium azide 、 potassium iodide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (6-(azidomethyl)pyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  拉美唑类似物体现在二肽环的自由基变化：更具选择性和高度有效的类似物的发展。

  摘要：

  合成了许多海洋生物组蛋白脱乙酰基酶抑制剂拉格唑的类似物，这些类似物在二肽肽环中引入了主要的结构变化。用联吡啶基团取代拉格唑的噻唑-噻唑啉片段可得到具有强大的细胞生长抑制活性和与拉格唑相似的活性特征的类似物7，表明伴随C-7处sp3到sp2杂交的伴随构象变化是可以很好地耐受的。与largazole相比，类似物7对I类的选择性更高，与对II类HDAC6的选择性相比，对I类HDAC蛋白的选择性至少高464倍，而对largazole观察到的选择性高22倍。据我们所知，7代表了不包含噻唑啉环的有效且具有高细胞毒性的拉格唑类似物的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01271

文献信息

• [EN] AZOLOPYRIMIDINE FOR THE TREATMENT OF CANCER-RELATED DISORDERS<br/>[FR] AZOLOPYRIMIDINE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES LIÉS AU CANCER
  申请人：ARCUS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2018136700A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  Compound that is an inhibitor of at least one of the A2A and A2B adenosine receptors, and compositions containing the compound and methods for synthesizing the compound, are described herein. The use of such compound and compositions for the treatment of a diverse array of diseases, disorders, and conditions, including cancer- and immune-related disorders that are mediated, at least in part, by the adenosine A2A receptor and/or the adenosine A2B receptor.

  本文描述了一种至少抑制A2A和A2B腺苷受体中至少一种的化合物，以及含有该化合物的组合物和合成该化合物的方法。利用这种化合物和组合物治疗各种疾病、紊乱和病况，包括至少部分由腺苷A2A受体和/或腺苷A2B受体介导的癌症和免疫相关紊乱。
• HDAC Inhibitors as Anti-Cancer Agents
  申请人：The University of Toledo

  公开号：US20150329560A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Largazole analogues, methods of making the same, and methods of using the same, are described.

  Largazole类似物，其制备方法和使用方法被描述。
• Copper-Chelating Azides for Efficient Click Conjugation Reactions in Complex Media
  作者：Valentina Bevilacqua、Mathias King、Manon Chaumontet、Marc Nothisen、Sandra Gabillet、David Buisson、Céline Puente、Alain Wagner、Frédéric Taran

  DOI：10.1002/anie.201310671

  日期：2014.6.2

  chelation‐assisted copper catalysis was employed for the development of new azides that display unprecedented reactivity in the copper(I)‐catalyzed azide–alkyne [3+2] cycloaddition (CuAAC) reaction. Azides that bear strong copper‐chelating moieties were synthesized; these functional groups allow the formation of azide copper complexes that react almost instantaneously with alkynes under diluted conditions. Efficient

  螯合辅助铜催化的概念被用于开发新的叠氮化物，这些新叠氮化物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成（CuAAC）反应中显示出前所未有的反应活性。合成了具有强铜螯合部分的叠氮化物；这些官能团允许形成叠氮化物铜络合物，在稀释条件下，它们几乎可以瞬间与炔烃反应。在低浓度和仅含一当量铜的复杂介质中即可进行有效的连接，从而提高了CuAAC反应的生物相容性。此外，这种点击反应通过荧光测量允许生物活性化合物在活细胞内定位。
• Palladium(<scp>ii</scp>) complexes featuring a mixed phosphine–pyridine–iminophosphorane pincer ligand: synthesis and reactivity
  作者：Thibault Cheisson、Audrey Auffrant

  DOI：10.1039/c5dt02789f

  日期：——

  methane. Neutral complexes with the deprotonated ligand such as 3 yielded in the presence of deuterated methanol the corresponding deuterated complex, showing that the protonation is reversible with this ligand. Finally, upon attempting to dealkylate complex 4 using B(C6F5)3, an unexpected zwitterionic borated complex 5, resulting from the formation of a C–B bond in the benzylic position with restoration

  合成了原始的式PPh 2 -CH 2 -Pyr-CH 2 -N PPh 3的混合配体（标记为L），结合了吡啶核与膦和亚氨基正膦。研究了其与钯（II）中心的配合。用[Pd（COD）Cl 2 ]，获得阳离子络合物[ L PdCl]（Cl）1，其中L以钳位模式配位。在吡啶存在下用银盐提取氯化物可生成双阳离子络合物[ L Pd（py）]（BF 4）2（2）。当与诸如六甲基二硅氮烷钾（KHMDS）之类的碱反应时，得到1的中性络合物3 [ L * PdCl]，其中α-膦的苄基位置被选择性去质子化，从而诱导吡啶环脱芳香化。[Pd（CH 3）2（TMEDA）]和L通过甲烷的离开而反应，得到类似的络合物[ L * Pd（CH 3）]（4）。具有去质子化配体的中性配合物，例如3在存在氘代甲醇的情况下得到相应的氘代配合物，表明该配体的质子化是可逆的。最后，在尝试使用B（C 6 F 5）3使配合物4脱烷基化时，意
• Molecular recognition and indicator-displacement assays for phosphoesters
  作者：Tianzhi Zhang、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.059

  日期：2004.11

  The binding affinities of host 1 towards different phosphoesters were studied. An indicator-displacement assay was also performed, which was able to detect the host–guest interactions with a small visual color change. The degree of substitutions of the phosphate, the functionality of the substituents, and the steric bulk of the substituents, all affect the phosphoester affinities with the host molecule

  研究了宿主1对不同磷酸酯的结合亲和力。还进行了指示剂位移试验，该试验能够检测到宿主与客体之间的相互作用，并带有很小的视觉颜色变化。磷酸酯的取代度，取代基的官能度以及取代基的空间体积都影响磷酸酯与主体分子的亲和力。