5-methyl-10-(2-(methylamino)ethyl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one | 4514-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 5-methyl-10-(2-(methylamino)ethyl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
• 英文别名: 11-Methyl-5-[2-(methylamino)ethyl]benzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 4514-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O
• 分子量: 281.357
• InChiKey: RJXZPQMDQWYMON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-10-(2-(methylamino)ethyl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到8,14-dimethyl-5,7,8,14-tetrahydrodibenzo[b,i][1,4,7]triazecin-9(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide

  摘要：

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1719882
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methyl-10-(2-(methylamino)ethyl)-5,10-dihydro-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  An Attempt to Achieve Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) of Diarene-Fused [1,4]Diazepinones Delivers Selective Dopamine D2 Receptor Ligands

  摘要：

  试图将水合咪唑啉环扩展（HIRE）策略扩展到一系列二芳基融合的[1,4]二氮杂环酮（先前成功应用于双吡啶底物奈韦拉平）并未导致环扩展，而是导致2-氨基乙基侧链的排出。这一看似挫折（限制了HIRE方法的底物范围）导致了发现具有结构活性关系元素的选择性多巴胺D2配体。

  DOI：

  10.1055/a-1649-5317