methyl-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside | 78086-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside；Methyl-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranosid
• CAS: 78086-67-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: HATQUAGBMKOCCO-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside 在 哌啶乙酸盐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (2'S, 3'R, 4'R)-2-<2-(3,4-dihydroxy-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)ethyl>-1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-甘露吡喃糖苷和甲基α-d-吡喃吡喃糖苷的手性构件用于蒽环素合成

  摘要：

  摘要甲基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-α-d-赤型己吡喃糖苷-3-果糖与甲基锂和乙基及乙炔基溴化镁的反应主要产生甲基4，6-O-亚苄基-2的加合物。 -脱氧-3-C-甲基-α-d-核糖-己吡喃糖苷，甲基4,6-O-亚苄基-2-脱氧-3-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷和甲基4,6- O-亚苄基-2-脱氧-3-C-乙炔基-α-d-核糖-己吡喃糖苷。类似地，甲基4，6-O-亚苄基-3-脱氧-α-d-赤-己吡喃糖苷-2-ulose仅给出甲基4，6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d -核糖-己吡喃糖苷。从这两种前体中以对映体形式获得了蒽环素合成的潜在1,4-二醛结构单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80119-2
• 作为产物：
  描述：

  1,5-Anhydro-4,6-O-benzyliden-2-desoxy-3-C-methyl-D-ribo-hex-1-enit 在 sodium metaborate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl-4,6-O-benzylidene-2-desoxy-3-C-methyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiem, Joachim; Elvers, Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1442 - 1454

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of Vicenistatin M, and Importance of the Vicenisamine Aminosugar for Exerting Cytotoxicity of Vicenistatin.
  作者：YOSHITAKA MATSUSHIMA、TAKUYA NAKAYAMA、MASAKI FUJITA、RENUKA BHANDARI、TADASHI EGUCHI、KAZUTOSHI SHINDO、KATSUMI KAKINUMA

  DOI：10.7164/antibiotics.54.211

  日期：——

  A new analogue of Vicenistatin was isolated from the producing strain Streptomyces sp. HC-34. A characteristic of the elucidated structure involved the existence of a neutral sugar mycarose instead of an aminosugar vicenisamine of Vicenistatin. The absolute stereochemistry of the new analogue (named as Vicenistatin M) was determined by the synthesis of D-mycarose and of vicenistatin M itself. Biological testing of Vicenistatin M suggested the importance of vicenisamine for exerting the cytotoxicity of vicenistatin.

  从生产菌株链霉菌属（Streptomyces sp.）HC-34中分离出一种新的维西尼司他汀类似物。已阐明结构的一个特征是存在一种中性糖麦芽糖，而不是维西尼司他汀的氨基糖维西尼司他胺。通过合成D-麦芽糖和维西尼司他汀M本身，确定了新类似物（命名为维西尼司他汀M）的绝对立体化学结构。维西尼司他汀M的生物学测试表明，维西尼司他胺对于发挥维西尼司他汀的细胞毒性至关重要。
• Stereospezifische Darstellung C-methylverzweigter Kohlenhydrate mit Tetramethylzirconium(IV)
  作者：Thomas Kauffmann、Werner Klaffke、Christian Philipp、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80003-l

  日期：1990.10
• Dyong, Ingolf; Weigand, Joachim; Thiem, Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 4, p. 577 - 599
  作者：Dyong, Ingolf、Weigand, Joachim、Thiem, Joachim

  DOI：——

  日期：——