tert-butyl 3-(5,5-dimethyl-2-(2-((2-octanamidoethyl)thio)-2-oxoethyl-1-13C)-1,3-dioxan-2-yl-2-13C)propanoate | 419542-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-(5,5-dimethyl-2-(2-((2-octanamidoethyl)thio)-2-oxoethyl-1-13C)-1,3-dioxan-2-yl-2-13C)propanoate
• CAS: 419542-91-9
• 化学式: C₂₅H₄₅NO₆S
• 分子量: 489.679
• InChiKey: NUNOJXRGKAFULK-ZRZOXQSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.0
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(5,5-dimethyl-2-(2-((2-octanamidoethyl)thio)-2-oxoethyl-1-13C)-1,3-dioxan-2-yl-2-13C)propanoate 在 对甲苯磺酸 、 丙酮 作用下， 反应 24.0h， 以30.3%的产率得到6-{[2-(octanoylamino)ethyl]sulfanyl}-[4,5-13C2]-4,6-dioxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：最初的承诺步骤是乙酸（丙二酸）和琥珀酸的缩合

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成

  DOI：

  10.1021/ja016965f
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀⁽¹³⁾CH₁₆N₂O₃ 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 41.16h， 生成 tert-butyl 3-(5,5-dimethyl-2-(2-((2-octanamidoethyl)thio)-2-oxoethyl-1-13C)-1,3-dioxan-2-yl-2-13C)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Nonactin 生物合成：最初的承诺步骤是乙酸（丙二酸）和琥珀酸的缩合

  摘要：

  Nonactin 是一种由灰色链霉菌亚种产生的大环内酯类抗生素。griseus ETH A7796 已显示出对与多种耐药癌细胞相关的 P170-糖蛋白外排泵的活性。Nonactin 是一种聚酮化合物，尽管是一种高度非典型的化合物。该结构由壬酸的每个对映体的两个单元组成，排列成一个大环，使分子具有S4对称性，是非手性的。单体单元 (+)- 和 (-)-壬酸来源于乙酸盐、琥珀酸盐和丙酸盐，尽管组装过程的确切细节尚不清楚。我们使用一系列多种稳定同位素标记的前体进行喂养实验来阐明非乳酸生物合成的第一个关键步骤的细节。我们发现来自 3-酮己二酸的 (13)C 标签被特别地纳入非乳酸及其同系物高单乳酸中。数据最终表明非肌动蛋白生物合成的第一个关键步骤是琥珀酸衍生物与乙酸盐或丙二酸的偶联。在初始缩合后发生分化为非乳酸或高单乳酸；同系物并非源自九乙酸聚酮化合物合酶使用不同的“起始单元”。非肌动蛋白生物合成

  DOI：

  10.1021/ja016965f