(2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylselenyl-butyric acid methyl ester | 104523-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylselenyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: (L)-methyl 2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylselenobutanoate
• CAS: 104523-60-6
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄Se
• 分子量: 406.34
• InChiKey: SKPNDJQTKTWWBF-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  537.5±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylselenyl-butyric acid methyl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 次磷酸铵 、 三乙基硼 、 双氧水 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.5h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-(but-3-enyl-methoxy-phosphinoyl)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  对应于谷氨酰胺-γ-谷氨酸的膦酸磷酸肽的立体选择性合成及其掺入有效的多聚-γ-谷氨酰合成酶抑制剂

  摘要：

  将H 3 PO 2自由基加到N- / C-保护的乙烯基甘氨酸中可得到相应的H-次膦酸，产率极高。将非亲核性H-次膦酸转化为亲核性的P III物种RP（OTMS）2，该物质以两种方法用于含有伪肽的目标次膦酸。开发了一种新的方法，可导致RP（OTMS）2与未活化的亲电试剂（包括无环均烯丙基溴）的反应获得优异的收率。然而，途中目标假肽，RP（OTMS）的阿尔布蜀夫反应2与环状高烯丙基溴，（ř）-3-（溴甲基）-环戊-1-烯导致重排的烯丙基次膦酸而不是所需的均烯丙基衍生物，即假定的谷氨酸替代物。将RP（OTMS）2共轭添加到含有手性助剂的α-亚甲基戊二酸酯中只会导致适度的非对映选择性。通过快速色谱纯化提供假肽的两种非对映异构体的保护衍生物。整体脱保护后，（S）-H-Glu-γ-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2））]-（S）-Glu-OH与（S）-H-Glu-γ偶联-[Ψ（P（O）（OH）（CH 2

  DOI：

  10.1021/jo0507439
• 作为产物：
  描述：

  Z-L-GluOMe 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三氯溴甲烷 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 反应 4.33h， 生成 (2S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-phenylselenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-硒代吡啶-N-氧化物羧酸酯的自由基化学：（L）-乙烯基甘氨酸的简便合成

  摘要：

  光学纯的（L）-乙烯基甘氨酸已经通过两种不同的方法合成。这些中的第一个涉及N-羟基-2-硒代吡啶的受保护的（L）-谷氨酸酯。这类酯显示出与其硫代类似物相同的脱羧基重排。用臭氧氧化除去硒吡啶吡啶残基，并借助于己烯-1-烯作为后处理的牺牲烯烃，得到所需的（L）-乙烯基甘氨酸衍生物。类似地，在适当保护的（L）-谷氨酸衍生物的末端羧基上的修饰的Hunsdiecker反应产生了正溴化物，其在用苯基硒化物阴离子处理时容易得到相应的苯基硒化物。顺序则如上所述。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97206-0