2,6-di(1H-indole-3-yl)pyridine | 1333469-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di(1H-indole-3-yl)pyridine
• 英文别名: 2,6-di(1H-indol-3-yl)pyridine；3-[6-(1H-indol-3-yl)-2-pyridyl]-1H-indole；3-[6-(1H-indol-3-yl)pyridin-2-yl]-1H-indole
• CAS: 1333469-97-8
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃
• 分子量: 309.37
• InChiKey: BSQUOOPAZJPKIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-298 °C
• 沸点：
  606.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-3-碘吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2,6-di(1H-indole-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二嗪桥连双吲哚的一锅法合成及海洋生物碱海蒂那定 A 的简明合成

  摘要：

  二嗪桥连的双吲哚很容易从 N-Boc 保护的 3-碘代吲哚和 3-碘-7-氮杂吲哚在伪三组分反应中获得，该反应涉及一锅 Masuda 硼酸化 - Suzuki 芳基化序列。一些标题化合物显示出有希望的细胞毒性特性。海洋生物碱 hyrtinadine A 的非常简洁的全合成说明了这种方法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100680

文献信息

• Synthesis of Bisindole Alkaloids and Their Mode of Action against Methicillin-Resistant Staphylococcus Aureus
  作者：Emmanuel T. Adeniyi、Marco Kruppa、Stefania De Benedetti、Kevin C. Ludwig、Violetta Krisilia、Tobias R. Wassenberg、Melissa Both、Tanja Schneider、Thomas J. J. Müller、Rainer Kalscheuer

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00657

  日期：2024.6.14

  previously synthesized and modified naturally occurring bisindole alkaloids, alocasin A, hyrtinadine A and scalaradine A, resulting in derivatives showing potent in vitro and in vivo antibacterial efficacy. Here, we report on a modified one-pot MBSC protocol for the synthesis of previously reported and several undescribed N-tosyl-protected bisindoles with anti-MRSA activities and moderate cytotoxicity

  尽管在疫苗开发和临床试验方面做出了共同努力，涉及几种临床前有效的候选药物，但每年仍有约 10 万人死于耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA) 感染。这就需要开发针对这种耐药细菌病原体的替代治疗方案。使用增田硼化-铃木偶联 (MBSC) 序列，我们之前合成并修饰了天然存在的双吲哚生物碱、alocasin A、hyrtinadine A 和 scalaradine A，产生了在体外和体内表现出有效抗菌功效的衍生物。在这里，我们报告了一种改进的一锅 MBSC 方案，用于合成先前报道的和几种未描述的N -甲苯磺酰基保护的双吲哚，具有抗 MRSA 活性和对人单核细胞和肾细胞系的中等细胞毒性。继续对先前合成的透膜化合物的作用模式进行研究，机理研究表明，双吲哚通过与脂质 II 和膜磷脂混杂相互作用，同时快速耗散膜电位，从而影响革兰氏阳性菌的细胞质膜。杀菌且与脂质 II 相互作用的先导化合物5c和5f可能是抗