| 1360872-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1360872-58-7
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₁₂
• 分子量: 490.464
• InChiKey: ZWZYWCGWPOZVIL-DCDDNHAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.53
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  195.85
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺扎那米韦类似物具有有效的抗流感病毒活性

  摘要：

  流感病毒感染继续在世界范围内引起严重的，常常是严重的呼吸道疾病。抗流感药物开发的有效目标是病毒表面蛋白唾液酸酶。在当前的研究中，我们基于一种新的唾液酸磺酸盐模板发现了一种高效的流感病毒唾液酸酶抑制剂。合成的3-胍基唾液酸α-磺酸盐（一种磺扎那米韦类似物）可在纳摩尔水平上抑制体外病毒复制，与抗流感药物扎那米韦相当。使用蛋白质X射线晶体学，我们显示了唾液酸α-磺酸盐模板在1 C 4中的唾液酸酶活性位点内结合椅子的构型。C1-磺酸盐部分与活性位点的三精氨酰基簇形成关键且牢固的结合相互作用，而3-胍基部分与保守的活性位点残基显着相互作用。该磺酰扎那米韦类似物为抗流感病毒药物的开发提供了新的方向。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800092
• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S,5R)-5-acetamido-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxo-5-((4S,4'R,5R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4'-bi(1,3-dioxolan)]-5-yl)pentanoate 在 盐酸 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of zanamivir and its C4-thiocarbamido derivatives utilizing a [3+2]-cycloadduct derived from d-glucono-δ-lactone

  摘要：

  A concise synthesis of zanamivir (GG167, 1) has been accomplished utilizing the adduct of a highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition between methyl acrylate and the nitrone derived from D-glucono-delta-lactone. Azide-free introduction of C4 nitrogen functionality and one-pot selective O-acetylation followed by straightforward generation of dihydropyran moiety are two advantages in this synthesis. Using the established methodology and common intermediate, two representative C4-thiocarbamido derivatives of zanamivir were also synthesized. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.011