2-Diazo-1,5-diphenyl-pentane-1,3,5-trione | 68728-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Diazo-1,5-diphenyl-pentane-1,3,5-trione
• 英文别名: 2-diazonio-3,5-dioxo-1,5-diphenylpent-1-en-1-olate
• CAS: 68728-36-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: TYHYYJVIFCGTJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  87.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Diazo-1,5-diphenyl-pentane-1,3,5-trione 在 三丁基膦 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3,9-diphenyl-5H,6H,7H-pyridazino[4,3-e][1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  哒嗪杂环及其衍生物的合成策略

  摘要：

  从涉及Diaza-Wittig反应的1，3-二酮开始，已经实现了新型稠合哒嗪的首次合成。详细阐述了一种方便的策略，以访问通用的哒嗪衍生物，从而使杂环6位上的取代基发生变化。在第一部分中，合成了带有酯基的哒嗪作为模型来评估该方法。在第二部分中，已经使用了改进的方法来合成带有酮基的哒嗪，并且进行了不同的环化方法，从而导致了一些迄今未知的双杂环化合物。该反应方案代表了用于合成新型稠合哒嗪衍生物的有吸引力的方法。

  DOI：

  10.1021/jo400989q
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-Diazo-1,5-diphenyl-pentane-1,3,5-trione
  参考文献：
  名称：

  Organophosphorus-catalyzed diaza-Wittig reaction: application to the synthesis of pyridazines

  摘要：

  报道了第一个有机磷催化的二氮代-Wittig反应的详细情况。

  DOI：

  10.1039/c4ob01201a

文献信息

• Synthesis of Trifunctionalized Naphtho[1,2-<i>b</i>]furans Based on the Strategy for the Construction of Both Furan and Naphthalene Cycle
  作者：Shanjian Mao、Yinbo Wan、Haiyun Peng、Li Luo、Guisheng Deng

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00058

  日期：2019.5.3

  available conjugated diazo ene-yne-ketones under O2 atmosphere led to the formation of diazo trisubstituted furans. The Rh2(OAc)4-mediated selective C(sp2)–H insertion at the ortho-position of 2-aryl group (R1) of the furan moiety under N2 atmosphere occurred to construct naphthalene cycle, affording trifunctionalized naphtho[1,2-b]furans. C(sp2)–H insertion at the 4-position of the furan ring, and Wolf rearrangement

  在O 2气氛下，Pd（PPh 3）2 Cl 2催化可利用的共轭重氮烯-炔酮选择性串联环化/氧化导致重氮三取代呋喃的形成。在N 2气氛下，Rh 2（OAc）4介导的选择性C（sp 2）–H插入呋喃部分的2-芳基（R 1）的邻位构成了萘循环，从而提供了三官能化萘[ 1,2- b ]呋喃。尚未观察到呋喃环4位上的C（sp 2）–H插入和重氮部分的Wolf重排。
• Chemistry of Diazopolycarbonyl Compounds: IX. Synthesis of 6-Aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines by Heterocyclization of 1,5-Disubstituted 2-Diazo-1,3,5-pentanetriones
  作者：N. V. Kutkovaya、N. A. Pulina、V. V. Zalesov

  DOI：10.1023/b:rujo.0000045200.31315.f1

  日期：2004.7

  5-Aryl-2-diazo-1,3,5-pentanetriones undergo intramolecular cyclization by the action of triphenylphosphine to give triphenylphosphine oxide and substituted 6-aryl-3-acyl-4-hydroxypyridazines.
• Andreichikov, Yu.S.; Gein, L.F.; Gein, V.L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, p. 545 - 550
  作者：Andreichikov, Yu.S.、Gein, L.F.、Gein, V.L.

  DOI：——

  日期：——