pentalenolactone E methyl ester | 72715-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: pentalenolactone E methyl ester
• 英文别名: methyl (4aR,6aS,9aR)-8,8-dimethyl-1-methylidene-2-oxo-4a,6a,7,9-tetrahydro-4H-pentaleno[1,6a-c]pyran-5-carboxylate
• CAS: 72715-35-6；79732-66-4；83648-44-6
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: YENWPQCDRZSPCX-RSAASHCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentalenolactone E methyl ester 在 盐酸 、 lithium hydroxide 作用下， 生成 pentalenolactone E
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentalenolactone E and F through biogenetic like cyclization of humulene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94293-x
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-3,6-secoprotoilludan-6-one 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲酸 、 selenium(IV) oxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氰化钠 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 97.92h， 生成 pentalenolactone E methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pentalenolactone E and F through biogenetic like cyclization of humulene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94293-x

文献信息

• SYnthesis and absolute configuration of (−)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Kenji Mori、Masahiro Tsuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(88)90019-1

  日期：1988.1

  synthesized as its levorotatory Me ester1 starting from (+)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.0]octan-3-one3, which was obtained by treating (±)-3 with baker's yeast. The absolute configuration of pentalenolactone E Me ester was established as depicted in1.

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。
• An effective approach to stereocontrolled lactone annulation. Application to the total synthesis of pentalenolactone E methyl ester and a partial elaboration of quadrone
  作者：Leo A. Paquette、Gary D. Annis、Heinrich Schostarez

  DOI：10.1021/ja00388a029

  日期：1982.12
• Total synthesis of (.+-.)-pentalenolactone E methyl ester
  作者：Leo A. Paquette、Heinrich Schostarez、Gary D. Annis

  DOI：10.1021/ja00411a056

  日期：1981.10
• HUA, DUY H.;COULTER, M. JO;BADEJO, IBRAHEEM, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 45, 5465-5468
  作者：HUA, DUY H.、COULTER, M. JO、BADEJO, IBRAHEEM

  DOI：——

  日期：——
• MARINO, J. P.;SILVEIRA, C.;COMASSETO, J.;PETRAGNANI, N., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 18, 4139-4140
  作者：MARINO, J. P.、SILVEIRA, C.、COMASSETO, J.、PETRAGNANI, N.

  DOI：——

  日期：——