3-(perfluorooctyl)propyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 1207069-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(perfluorooctyl)propyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: GN H3F8
• CAS: 1207069-85-9
• 化学式: C₁₉H₂₀F₁₇NO₆
• 分子量: 681.344
• InChiKey: JMNQYHHCAJBCQN-ISUQUUIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  108.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-2-(acetoxymethyl)-6-((4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,11,11,11-heptadecafluoroundecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl diacetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以93%的产率得到3-(perfluorooctyl)propyl 2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Effect of Fluorous Tags on Glycosylation of Saccharide Primers in Animal Cells

  摘要：

  合成了一系列具有不同氟原子含量的氟标记糖苷引物，并将其引入小鼠黑色素瘤B16细胞中。这些引物在50 µM浓度下对细胞形态和活性没有影响。众多氟原子并未对引物进入细胞造成立体障碍，也不影响细胞酶催化的糖基化反应。乳糖苷引物经过唾液酸化，得到GM3型寡糖。另一方面，GlcNAc引物经过半乳糖基化，得到一种乳糖胺衍生物，随后该衍生物被细胞酶进一步唾液酸化，得到唾液酸化乳糖胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1409