3-β-D-glucopyranosyl-oxymethyl-4-sulfato-methyl-furan | 1384587-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-β-D-glucopyranosyl-oxymethyl-4-sulfato-methyl-furan
• 英文别名: [4-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]furan-3-yl]methyl hydrogen sulfate
• CAS: 1384587-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₁₁S
• 分子量: 370.334
• InChiKey: DZGRIQNORIVOAV-RMPHRYRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium ethanolate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到3-β-D-glucopyranosyl-oxymethyl-4-sulfato-methyl-furan
  参考文献：
  名称：

  New saccharide mimics and their use as inhibitors of angiogenesis and metastasis formation

  摘要：

  本发明涉及一种糖类模拟物，其在低浓度下表现出比已知的糖类模拟物更好的生物活性，可通过抑制人类癌细胞的粘附和/或迁移来抑制血管生成和转移的形成，特别是在低于5毫摩尔的浓度下，并涉及包含这些糖类模拟物的制药组合物。本发明的化合物可用作细胞表面结构的模拟物，从而影响由细胞表面蛋白质-蛋白质、糖类-糖类或糖类-凝集素之间的键控制的细胞-细胞和细胞-细胞外基质（ECM）相互作用。本发明的代表性化合物包括：

  公开号：

  EP2474552A1

文献信息

• [EN] NEW SACCHARIDE MIMICS AND THEIR USE AS INHIBITORS OF ANGIOGENESIS AND METASTASIS FORMATION<br/>[FR] NOUVEAUX ANALOGUES DE GLUCIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ANGIOGENÈSE ET DE LA FORMATION DE MÉTASTASES
  申请人：DEUTSCHES KREBSFORSCH

  公开号：WO2012093091A3

  公开（公告）日：2012-10-11