1,2-dimethylenecyclodecane | 90822-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,2-dimethylenecyclodecane
• 英文别名: 1,2-Dimethylidenecyclodecane
• CAS: 90822-69-8
• 化学式: C₁₂H₂₀
• 分子量: 164.291
• InChiKey: QGSLFQSMHBGGIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环癸酮 、 三甲基碘化亚砜 在 sodium hydride 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以18%的产率得到1,2-dimethylenecyclodecane
  参考文献：
  名称：

  超越Corey反应：环酮的一步二烯烃聚合

  摘要：

  在130°C的二甘醇二甲醚中研究了环酮环庚酮，环癸烷酮和环十一烷酮与三甲基碘化亚砜和碱（NaH）生成的二甲基亚砜基的反应性。当使用过量的二甲基硫代亚砜甲基化物时，主要通过Corey反应形成的环氧乙烷会导致环膨胀，从而生成环氧乙烷和环氧环戊烷。在过量碱存在下，Corey反应受到抑制，而形成1,3-末端二烯（我们称此反应为Yurchenko二烯化反应）。我们的机理建议涉及甜菜碱的去质子化，该甜菜碱是在二甲基亚砜基甲基化作用在酮的羰基上之后形成的。二烯化反应的关键步骤涉及[2，H 298，MP2 / cc-pVDZ，为环庚烷衍生物）。在二烯化的末端步骤中从γ-不饱和亚砜中消除亚磺酸与更高的阻隔性（17.3 kcal / mol）有关，但是在存在碱的情况下被强烈促进。尤尔琴科反应中环状酮的反应性取决于环的大小。中型环癸烷酮的反应性低于环庚酮或环十二烷酮。

  DOI：

  10.1021/jo070653z

文献信息

• Reactions of 2,3-dimethylenebutadiene dianion with electrophiles. Synthesis and conformations of 2,3-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Robert B. Bates、Bernard Gordon、Thomas K. Highsmith、James J. White

  DOI：10.1021/jo00190a025

  日期：1984.8
• BATES, R. B.;GORDON, B. ,, III;HIGHSMITH, TH. K.;WHITE, J. J., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 16, 2981-2987
  作者：BATES, R. B.、GORDON, B. ,, III、HIGHSMITH, TH. K.、WHITE, J. J.

  DOI：——

  日期：——