Nα-(benzyloxycarbonyl)tryptophanyl-Nε-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester | 111237-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Nα-(benzyloxycarbonyl)tryptophanyl-Nε-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester
• 英文别名: N^α-(benzyloxycarbonyl)tryptophanyl-N^ε-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester
• CAS: 111237-83-3
• 化学式: C₃₄H₃₈N₄O₇
• 分子量: 614.698
• InChiKey: NQOJTNHLMWUXCI-KYJUHHDHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  147.85
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nα-(benzyloxycarbonyl)tryptophanyl-Nε-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester 在 盐酸 、 三(三氟乙酸)硼烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 三氟乙酸 、 正丁醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 cyclo*HCl
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。图4.止痛化合物精氨酸-2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸和赖氨酰基-2-[（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸的线性和环状类似物。

  摘要：

  报告了Trp（Nps）-Arg-OMe.HCl（15）[Trp（Nps）= 2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸]，其三种立体异构体及其相应的环状类似物的合成。还描述了Trp（Nps）-Lys-OMe（19）及其环状类似物的制备。所有这些化合物均已设计为镇痛性二肽衍生物X-Trp（Nps）-OMe的类似物（1b，X = Arg； 2b，X = Lys）。在含有Arg或D-Arg的二肽的情况下，通过氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉介导的混合酸酐法实现偶联反应，而在Lys类似物的情况下，使用N，N-二环己基碳二亚胺法。用Nps-Cl在酸性介质中进行亚磺酰化反应。通过使用乙酸作为催化剂，环化成二酮哌嗪。icv给药后，在小鼠中评估了所有这些新的含Trp（Nps）的二肽的抗伤害作用，并将其与1b，2b，Tyr-Arg（Kyotorphin）和Tyr-D-Arg进行了比较。发现活性最高的化合物15和19表

  DOI：

  10.1021/jm00397a004
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-赖氨酸甲酯盐酸盐 、 N-苄氧羰基-L-色氨酸 在 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到Nα-(benzyloxycarbonyl)tryptophanyl-Nε-(benzyloxycarbonyl)lysine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  镇痛药二肽衍生物。图4.止痛化合物精氨酸-2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸和赖氨酰基-2-[（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸的线性和环状类似物。

  摘要：

  报告了Trp（Nps）-Arg-OMe.HCl（15）[Trp（Nps）= 2-[（（邻硝基苯基）亚磺酰基]色氨酸]，其三种立体异构体及其相应的环状类似物的合成。还描述了Trp（Nps）-Lys-OMe（19）及其环状类似物的制备。所有这些化合物均已设计为镇痛性二肽衍生物X-Trp（Nps）-OMe的类似物（1b，X = Arg； 2b，X = Lys）。在含有Arg或D-Arg的二肽的情况下，通过氯甲酸异丁酯和N-甲基吗啉介导的混合酸酐法实现偶联反应，而在Lys类似物的情况下，使用N，N-二环己基碳二亚胺法。用Nps-Cl在酸性介质中进行亚磺酰化反应。通过使用乙酸作为催化剂，环化成二酮哌嗪。icv给药后，在小鼠中评估了所有这些新的含Trp（Nps）的二肽的抗伤害作用，并将其与1b，2b，Tyr-Arg（Kyotorphin）和Tyr-D-Arg进行了比较。发现活性最高的化合物15和19表

  DOI：

  10.1021/jm00397a004