6-azidohexyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1206791-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-azidohexyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,4aR,6S,7R,8S,8aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-(6-azidohexoxy)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate
• CAS: 1206791-37-8
• 化学式: C₄₄H₅₀N₄O₁₄
• 分子量: 858.899
• InChiKey: RWYMIIBXGQAICQ-JGBXDOCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  189
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 盐酸胍 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.1%的产率得到6-azidohexyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LeA-LacNAc pentasaccharide as a ligand for Clostridium difficiletoxin A

  摘要：

  人类病原体艰难梭菌产生的毒素 TcdA 和 TcdB 通过识别细胞表面碳水化合物配体进入宿主上皮细胞。抑制这些毒素附着在宿主细胞上被认为是治疗艰难梭菌感染的一种可行疗法。之前的糖阵列筛选显示，LeA-LacNAc 五糖与 TcdA 有很强的结合力。在此，我们报告了五糖和结构相关的四糖的高效合成。这些化合物将用于更好地确定艰难梭菌毒素的碳水化合物结合特异性，从而有望开发出更好的疗法。

  DOI：

  10.1039/b914193f
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4aR,7R,8S,8aS)-7-acetoxy-2-phenyl-6-(2,2,2-trichloro-acetimidoyloxy)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl ester 、 6-azidohexyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以63.2%的产率得到6-azidohexyl 2,3-di-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of LeA-LacNAc pentasaccharide as a ligand for Clostridium difficiletoxin A

  摘要：

  人类病原体艰难梭菌产生的毒素 TcdA 和 TcdB 通过识别细胞表面碳水化合物配体进入宿主上皮细胞。抑制这些毒素附着在宿主细胞上被认为是治疗艰难梭菌感染的一种可行疗法。之前的糖阵列筛选显示，LeA-LacNAc 五糖与 TcdA 有很强的结合力。在此，我们报告了五糖和结构相关的四糖的高效合成。这些化合物将用于更好地确定艰难梭菌毒素的碳水化合物结合特异性，从而有望开发出更好的疗法。

  DOI：

  10.1039/b914193f

文献信息

• Unexpected structure of a C. difficile toxin A ligand necessitates an annotation correction in a popular screening library
  作者：Ping Zhang、Nahid Razi、Luiz Eugenio、Messele Fentabil、Elena N. Kitova、John S. Klassen、David R. Bundle、Kenneth K.-S. Ng、Chang-Chun Ling

  DOI：10.1039/c1cc15344g

  日期：——

  step of chemoenzymatic synthesis. When presented with a tetrasaccharide substrate containing both type I and type II disaccharide moieties, the enzyme generates a pentasaccharide in which the type II moiety is preferentially fucosylated. The unexpected product generated by FUT-III in this case highlights the importance of performing detailed structural analysis on products generated by enzymes.

  使用多种技术研究了功能糖业联盟中的五糖S259-1的结构。令人惊讶地，该结构不同于根据先前确定的化学酶促合成的最后步骤中使用的人岩藻糖基转移酶FUT-III的特异性所假定的结构。当与含有I型和II型二糖部分的四糖底物一起呈递时，该酶会生成五糖，其中II型部分优先被岩藻糖基化。在这种情况下，FUT-III产生的意外产物突出了对酶产生的产物进行详细结构分析的重要性。