5,5'-dibromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene | 521085-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 5,5'-dibromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
• 英文别名: 4,10-Dibromo-5,7,9-trithiatricyclo[6.3.0.02,6]undeca-1(8),2(6),3,10-tetraene
• CAS: 521085-71-2
• 化学式: C₈H₂Br₂S₃
• 分子量: 354.11
• InChiKey: WDXZTJNSBDNIHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209-210 °C(Solv: benzene (71-43-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  448.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dibromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene 在 溶剂黄146 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-bromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Nenajdenko, Valentine G.; Gribkov, Denis V.; Sumerin, Viktor V., Synthesis, 2003, # 1, p. 124 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二噻吩并[2,3-b:3',2'-d]噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5,5'-dibromodithieno[2,3-b:3',2'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  环状双噻吩并[2,3- b ; 3ʹ，2ʹ- d ]噻吩基和开环的3,3ʹ-噻吩基卡菲配合物的合成与结构

  摘要：

  n -BuLi对二噻吩并[2,3- b ; 3ʹ，2ʹ- d ]噻吩（DTT）的中心硫进行亲核攻击，打开中心噻吩环，并随后与Cr（CO）6反应并与[ Et 3 O] [BF 4 ]，一系列含有3,3′-二噻吩基骨架和SBu取代基的单和双卡宾配合物。用二异丙胺作为亲核试剂重复该反应，导致二氢脱硫反应，其中DTT的中央噻吩环开环并消除了硫原子。随后与正丁基锂或LDA，Cr（CO）6和[Et 3 O] [BF 4得3，3′-二噻吩基单-和双卡宾配合物。在两种情况下，均能通过光谱法观察到α，αʹ-二硫代噻吩双卡宾配合物，但未分离。通过使用α，αʹ-二溴二噻吩并[2,3- b ; 3ʹ，2ʹ]噻吩作为底物，可以提高[2,3- b; 可以得到3ʹ，2ʹ- d ] -DTT（M ＝ Cr，W）。双卡宾配合物在反应混合物中不稳定，但在用二甲胺原位氨解后可以分离出钨的情况下。使用KHMDS作为碱将Cr（CO）6转化为K

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2020.121466

文献信息

• The preparation of substituted bithiophenyl aldehydes via the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene in the presence of n-BuLi
  作者：Zhen Wang、Chunmei Zhao、Dongfeng Zhao、Chunli Li、Junli Zhang、Hua Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.056

  日期：2010.3

  phenomena of ring opening of symmetric substituted dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophenes were observed. After quenching the organolithium intermediates with dry DMF, a series of substituted novel bithiophenyl aldehydes were prepared in good to excellent yields. The mechanism shows the key step for the ring opening of dithieno[2,3-b:3′,2′-d]thiophene is the nucleophilic attack of butyl anion onto the sulfur

  在低温下在THF中存在n -BuLi的情况下，观察到对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩的开环现象。用干燥的DMF淬灭有机锂中间体后，以良好或优异的收率制备了一系列取代的新型联硫代苯乙醛。该机理表明，二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩开环的关键步骤是丁基阴离子对中心环硫原子的亲核攻击。共十个对称取代的二噻吩并[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩及其开环产物的样品，其特征在于：1 H NMR，13 C NMR和HRMS。通过X射线单晶分析确认了两个开环产物。
• Synthesis of Dithieno[2,3-<i>b</i>:3‘,2‘-<i>d</i>]thiophenesBuilding Blocks for Cross-Conjugated β-Oligothiophenes
  作者：Makoto Miyasaka、Andrzej Rajca

  DOI：10.1021/jo060038f

  日期：2006.4.1

  Syntheses of annelated and functionalized β-trithiophenes (dithieno[2,3-b:3‘,2‘-d]thiophenes), building blocks for the helically annelated, cross-conjugated β-oligothiophenes, are reported. UV−vis spectra reveal that the effect of octyl substituents on the onset of electronic absorption in annelated β-trithiophenes is negligible compared to the effect of helical distortion in the higher β-oligothiophenes

  报道了退火和官能化的β-三噻吩（二硫代[2,3- b：3'，2'- d ]噻吩）的合成，这是螺旋退火的，交叉共轭的β-低聚噻吩的结构单元。紫外可见光谱显示，与较高的β-低聚噻吩中的螺旋形变形相比，在取代的β-三噻吩中辛基取代基对电子吸收的影响可忽略不计。