2-bromo-2-chloro-3-pentanone | 157496-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2-chloro-3-pentanone
• CAS: 157496-65-6
• 化学式: C₅H₈BrClO
• 分子量: 199.475
• InChiKey: FLJJEDVXKPPBKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.501±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2-chloro-3-pentanone 在 四氯化钛 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2,2-dimethoxy-N-propan-2-ylpentan-3-imine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α,α-Dialkoxy Imines and α-Keto Acetals

  摘要：

  通过银离子诱导δ-溴-δ-氯酮的特异性醇解，开发出了δ-二酮的单乙酸酯（即δ-酮乙酸酯）的简便合成方法。同样，通过银离子诱导δ±-溴δ-氯酮的醇解，也合成了相应的δ±,δ-二烷氧基酮亚胺。这两种方法都提供了获得δ-二酮保护形式的简便途径，可用作有机化学中的构建基块。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25491
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-戊酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-2-chloro-3-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific Synthesis of α-Amino Keto Acetals (β,β-Dialkoxyamines)

  摘要：

  δ-溴-δ-氯酮亚胺与硼氢化钠在甲醇中的反应以区域特异性方法合成了δ-氨基酮缩醛（δ²,δ²-二烷氧基胺）。由于δ-溴-δ-氯酮亚胺是由δ,δ-二卤化酮（由相应的酮衍生而来）按区域特异性生成的，因此这种方法需要按区域特异性从酮合成δ-氨基酮缩醛。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25549