(5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-carboxaldehyde | 632358-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-carboxaldehyde
• CAS: 632358-91-9
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: GOPCNUITCXCDSP-LLGZQOTFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-carboxaldehyde 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4R,4aS,7aR,12bS)-9-methoxy-3,7a-dimethyl-4a-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]-1,2,4,5,6,13-hexahydro-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Thevinols的甲酸催化重排（= 4,5-环氧-3,6-二甲氧基- α，17二甲基-6,14- ethenomorphinan -7-基甲醇）及其类似物插烯：5影响β -甲基换人

  摘要：

  在少数情况下，可以通过对乙烯醇进行甲酸处理来获得14个烯基可待因酮（= 14-烯基-7,8-二氢-4,5-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-酮）（ ＝ 4，5-环氧-3，6-二甲氧基-α，17-二甲基-6，14-乙炔吗啡喃-7-甲醇），但是在这些条件下，等效的14-烯基-7，8-二氢可待因酮经历进一步的重排（方案1和表）。5介绍β -甲基组允许18,19 dihydrothevinol前体将被重新排列到14链烯基-7,8- dihydrocodeinones，但这些thevinols的vinylogues的类似操作一般不能充分防止重排至5,14桥联的蒂巴因酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390185
• 作为产物：
  描述：

  (5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-carboxaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 30.0h， 以51%的产率得到(5α,6α,7α,14α)-4,5-epoxy-18,19-dihydro-3,6-dimethoxy-5,17-dimethyl-6,14-ethenomorphinan-7-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Thevinols的甲酸催化重排（= 4,5-环氧-3,6-二甲氧基- α，17二甲基-6,14- ethenomorphinan -7-基甲醇）及其类似物插烯：5影响β -甲基换人

  摘要：

  在少数情况下，可以通过对乙烯醇进行甲酸处理来获得14个烯基可待因酮（= 14-烯基-7,8-二氢-4,5-环氧-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃-6-酮）（ ＝ 4，5-环氧-3，6-二甲氧基-α，17-二甲基-6，14-乙炔吗啡喃-7-甲醇），但是在这些条件下，等效的14-烯基-7，8-二氢可待因酮经历进一步的重排（方案1和表）。5介绍β -甲基组允许18,19 dihydrothevinol前体将被重新排列到14链烯基-7,8- dihydrocodeinones，但这些thevinols的vinylogues的类似操作一般不能充分防止重排至5,14桥联的蒂巴因酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390185