6-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol | 1251927-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
• 英文名称: 6-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
• CAS: 1251927-44-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: DEFZUAMHMMUJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol 、 苯甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(E)-3-(2-(hydroxymethyl)-5-methylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化含α，β-不饱和苄醇的不对称分子内Oxa-Michael反应：手性1-取代邻苯二酚的构建

  摘要：

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00715
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基苯甲酸 在 sodium persulfate 、 四丁基溴化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-methyl-1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ol
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化含α，β-不饱和苄醇的不对称分子内Oxa-Michael反应：手性1-取代邻苯二酚的构建

  摘要：

  本文介绍了带有α，β-不饱和羰基的苄醇作为迈克尔受体的有机催化对映选择性分子内氧杂-迈克尔反应。使用基于金鸡纳酸方酰胺的有机催化剂，烯酮以及含苄醇的α，β-不饱和酯可提供其相应的1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮和1,3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酯，且具有高对映选择性。另外，可以从1，3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇的Wittig / oxa-Michael反应级联获得对映体富集的1，3-二氢异苯并呋喃基-1-亚甲基酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00715

文献信息

• Organocatalytic enantioselective synthesis of phthalans via Wittig/ <scp>oxa‐Michael</scp> cascade reaction
  作者：Eun Chae Son、Jaeeun No、Sung‐Gon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.12402

  日期：2021.11

  An enantioselective synthetic method for 1-substituted phthalans has been developed. The organocatalytic reaction between 1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ols and Wittig reagents using cinchona squaramide-based organocatalyst proceeded with sequential Wittig reaction followed by an enantioselective intramolecular oxa-Michael reaction, yielding enantioenriched phthalans with moderate to good enantioselectivities

  已开发出一种 1-取代酞烷的对映选择性合成方法。1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇和 Wittig 试剂之间的有机催化反应使用基于金鸡纳方酸酰胺的有机催化剂进行，依次进行 Wittig 反应，然后是对映选择性的分子内 oxa-Michael 反应，产生具有中等至良好对映选择性的对映体富集的酞烷。
• Intramolecular Oxa-Mannich Reaction of 1,3-Dihydro-2-benzofuran-1-ol for Efficient Synthesis of 1-Aminophthalan Derivatives
  作者：Kim, Heebum、Kim, Sung-Gon

  DOI：10.5012/jkcs.2022.66.1.9

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of 1-aminophthalans has been developed. The intramolecular oxa-Mannich reaction of 1,3-dihydro-2-benzofuran-1-ols with p-toluenesulfonylamine in the presence of Cs₂CO₃ as a base, without using any catalyst, provided the desired 1-aminophthalans in moderate to good yields.

  一种合成1-氨基邻苯二甲酸酯的高效方法已经开发出来。在Cs₂CO₃作为碱存在的情况下，1,3-二氢-2-苯并呋喃-1-醇与对甲苯磺酰胺的分子内氧杂曼尼希反应无需使用任何催化剂，即可以中等至良好的收率提供所需的1-氨基邻苯二甲酸酯。
• Dual Fluorescent <i>N</i>-Aryl-2,3- naphthalimides: Applications in Ratiometric DNA Detection and White Organic Light-Emitting Devices
  作者：Premchendar Nandhikonda、Michael D. Heagy

  DOI：10.1021/ol101760m

  日期：2010.11.5

  A ten element matrix of 5- and 6-substituted-(2,3)-naphthalimides was prepared for the appropriate placement of substituents necessary to promote dual fluorescence (DF). As prescribed by our balanced seesaw photophysical model this matrix yielded nine new DF dyes out of a possible ten compounds. From this set of nine DF dyes, 4-fluoronaphthalic amide (37) was selected as a probe for ratiometric detection of DNA and demonstration of panchromatic emission.