3-hydroxy-7-methylquinolin-2(1H)-one | 1159706-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-7-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-7-methyl-1H-quinolin-2-one
• CAS: 1159706-32-7
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: BAUHXXRSZJRUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Hydroxy-7-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-quinoline-4-carboxylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-7-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Discovery, SAR, and Pharmacokinetics of a Novel 3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one Series of Potent d-Amino Acid Oxidase (DAAO) Inhibitors

  摘要：

  3-Hydroxyquinolin-2(1H)-one (2) was discovered by high throughput screening in a functional assay to be a potent inhibitor of human DAAO, and its binding affinity was confirmed in a Biacore assay. Cocrystallization of 2 with the human DAAO enzyme defined the binding site and guided the design of new analogues. The SAR, pharmacokinetics, brain exposure, and effects on cerebellum D-serine are described. Subsequent evaluation against the rat DAAO enzyme revealed a divergent SAR versus the human enzyme and may explain the high exposures of drug necessary to achieve significant changes in rat or mouse cerebellum D-serine.

  DOI：

  10.1021/jm900128w

文献信息

• [EN] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] HYDROXYQUINOLIN-2(1H)-ONES ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2010058314A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  This invention relates to known and novel hydroxyquinolin-2(1H)-ones and derivatives thereof which are useful for the treatment of cognitive-related disorders and neuropathic pain disorders in a mammal, e.g., a human. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing such compounds.

  这项发明涉及已知和新型的羟基喹啉-2(1H)-酮及其衍生物，可用于治疗哺乳动物（例如人类）的认知相关障碍和神经病性疼痛障碍。该发明还涉及含有这类化合物的药物组合物。
• Synthesis and evaluation of 3-hydroxyquinolin-2(1H)-one derivatives as inhibitors of tyrosinase
  作者：Maria E. Jacobs、Jacobus P. Petzer、Judey Pretorius、Stephanus J. Cloete、Chantalle Crous、Anél Petzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2024.129823

  日期：2024.9

  reported to be a good potency TYR inhibitor (IC = 2.49 µM), and based on this, a series of eight structurally related 3-hydroxyquinolin-2(1)-one derivatives were synthesised with the aim to discover novel TYR inhibitors. The results showed that four of the derivatives inhibited TYR from the champignon mushroom (TYR) with IC < 6.11 µM. The most potent inhibitor displayed an IC value of 2.52 μM. Under the

  酪氨酸酶 (TYR) 催化黑色素生成途径中的连续反应：-酪氨酸被氧化产生 L-3,4-二羟基苯丙氨酸 (-dopa)，后者又转化为多巴醌。这两个反应是黑色素生物合成的前两个步骤，并且是速率限制的。黑色素的积累或过量产生可能导致皮肤色素沉着过度，因此 TYR 抑制剂引起了药妆行业的兴趣。多种 TYR 抑制剂可用于治疗皮肤色素沉着过度，但其中一些无效且安全性存疑。这强调需要开发具有更好安全性和有效性的新型 TYR 抑制剂。据报道，小分子 3-羟基香豆素是一种高效的 TYR 抑制剂 (IC = 2.49 µM)，在此基础上，合成了一系列八种结构相关的 3-羟基喹啉-2(1)-酮衍生物目的是发现新型 TYR 抑制剂。结果表明，其中四种衍生物可抑制蘑菇 (TYR) 中的 TYR，IC < 6.11 µM。最有效的抑制剂的 IC 值为 2.52 μM。在相同条件下，参考抑制剂硫胺醇和曲酸抑制 TYR，IC
• METHODS TO TREAT DYSREGULATED BLOOD GLUCOSE DISORDERS
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20150150836A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides methods and compositions for treating dysregulated blood glucose disorders.
• US9339482B2
  申请人：——

  公开号：US9339482B2

  公开（公告）日：2016-05-17
• US9468669B2
  申请人：——

  公开号：US9468669B2

  公开（公告）日：2016-10-18