3-硝基-6,7-二氢-5-氢-环戊烷[B]吡啶 | 84531-36-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-硝基-6,7-二氢-5-氢-环戊烷[B]吡啶
• 英文名称: 6,7-dihydro-3-nitro-5H-cyclopentapyridine
• 英文别名: 3-nitro-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine；6,7-dihydro-3-nitro-5H-cyclopenta[b]pyridine；6,7-dihydro-3-nitro-5H-1-pyrindine
• CAS: 84531-36-2
• 化学式: C₈H₈N₂O₂
• mdl: MFCD09800609
• 分子量: 164.164
• InChiKey: MOSHQQPJHRYIHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C
• 沸点：
  277.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.328±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下应存于干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基-6,7-二氢-5-氢-环戊烷[B]吡啶 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl (6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Substituted Bicyclic Aromatic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands

  摘要：

  取代的双环芳香羧酰胺和脲化合物作为辣椒素受体配体，含有这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制疼痛和其他疾病和/或障碍的方法，这些疾病和/或障碍至少部分通过辣椒素受体1（VR1/TRPV1）介导。

  公开号：

  US20130029995A1
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2-(戊-4-炔-1-基)嘧啶 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到3-硝基-6,7-二氢-5-氢-环戊烷[B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  2-（炔基）嘧啶和2-（炔基）吡啶的分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  嘧啶3，7和13携带ω -炔基侧链-CR 2（CH 2）Ñ CH 2 CCH（R = H，CN; n = 1时，2）在2位上进行分子内逆电子需求跨C-2和C-5位置的Diels-Alder反应。氰化氢的损失，通过逆狄尔斯-阿尔德反应引起的，从中间cycloadducts导致稠合吡啶5，9和15分别。类似地，由硝基吡啶16中的2,3-二氢硝基-1 H-茚18获得。讨论了电子效应和空间效应对环加成速率的影响。连接反应中心的链上的宝石二取代导致化合物3与13的速率显着提高。在二烯和亲二烯体之间的系链中具有额外亚甲基的化合物7，由于熵助的降低，其反应比化合物3慢得多。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81093-0

文献信息

• Nucleophilic Reaction upon Electron-Deficient Pyridone Derivatives. X.One-Pot Synthesis of 3-Nitropyridines by Ring Transformation of 1-Methyl-3,5-dinitro-2-pyridone with Ketones or Aldehydes in the Presence of Ammonia
  作者：Yasuo Tohda、Miyuki Eiraku、Takao Nakagawa、Yumi Usami、Masahiro Ariga、Toshihide Kawashima、Keita Tani、Hiroko Watanabe、Yutaka Mori

  DOI：10.1246/bcsj.63.2820

  日期：1990.10

  The reaction of 1-methyl-3,5-dinitro-2-pyridone (1a) with ketones or aldehydes in the presence of ammonia gave alkyl- and/or aryl-substituted 3-nitropyridines (6) in moderate to high yields. Enamines derived from the ketones gave better results than did the ketones themselves; on the other hand, those derived from the aldehydes gave no 6 at all. On the basis of deuterium-labeled experiments, a mechanism comprising competitive ring transformations of 1a is proposed.

  在氨存在下，1-甲基-3,5-二硝基-2-吡啶酮（1a）与酮或醛反应，以中等至高产率得到烷基和/或芳基取代的3-硝基吡啶（6）。由酮衍生的烯胺比酮本身得到的结果更好；另一方面，由醛衍生的烯胺完全没有得到6。基于氘标记实验，提出了一个涉及1a竞争性环转换的机理。
• [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE AROMATIQUES BICYCLIQUES SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2013013816A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The invention relates to substituted bicyclic aromatic carboxamide and urea derivatives as vanilloid receptor ligands, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to these compounds for use in the treatment and/or prophylaxis of pain and further diseases and/or disorders.

  该发明涉及取代的双环芳香羧酰胺和脲衍生物作为辣椒素受体配体，涉及含有这些化合物的药物组合物，以及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。
• Synthesis, Characterization, and Rapid Cycloadditions of 5-Nitro-1,2,3-triazine
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00825

  日期：2018.5.4

  The synthesis, characterization, and a study of the cycloaddition reactions of 5-nitro-1,2,3-triazine (3) are reported. The electron-deficient nature of 3 permits rapid cycloaddition with a variety of electron-rich dienophiles, including amidines, enamines, enol ethers, ynamines, and ketene acetals in high to moderate yields. 1H NMR studies of a representative cycloaddition reaction between 3 and an

  报道了5-硝基1,2,3-三嗪（3）的合成，表征和环加成反应的研究。的缺电子的性质3只允许快速环加成与各种富电子亲双烯体，包括脒，烯胺，烯醇醚，ynamines和烯酮缩醛在高至中等产率的。1与3和an之间的代表性环加成反应的1 H NMR研究显示出显着的反应速率和效率（1 mM，<60 s，CD 3 CN，23°C，> 95％）。
• Synthesis and Structure−Activity Relationships of Fused Imidazopyridines:  A New Series of Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Susumu Takada、Takashi Sasatani、Nobuo Chomei、Makoto Adachi、Toshio Fujishita、Masami Eigyo、Shunji Murata、Kazuo Kawasaki、Akira Matsushita

  DOI：10.1021/jm9600609

  日期：1996.1.1

  synthesized and evaluated as benzodiazepine receptor ligands. Affinity to the receptors was greatly affected by the bulkiness of the aryl group at the 2-position, compared to the pyrazoloquinolines such as CGS-9896. Derivatives with an isoxazole moiety at the 2-position showed high binding affinity and in vivo activity. In the imidazo[4,5-c]quinoline series, substitution at the 6-position decreased or abolished

  合成了2-Arylimidazo [4,5-c]喹啉和类似的稠合咪唑并吡啶，并评价为苯并二氮杂receptor受体配体。与吡唑并喹啉如CGS-9896相比，与受体的亲和力受2-位芳基庞大性的影响。在2-位具有异恶唑部分的衍生物显示出高结合亲和力和体内活性。在咪唑并[4,5-c]喹啉系列中，在6-位的取代降低或消除了活性。除7-卤代类似物外，大多数具有未取代异恶唑基的衍生物均表现出拮抗或反向激动剂活性。另一方面，5-甲基异恶唑-3-基或3-甲基异恶唑-5-基衍生物通常表现出激动剂活性。在与非芳族环稠合的咪唑并吡啶中观察到对异恶唑部分的类似取代作用。根据详细的药理评估，S-8510，2-（3-异恶唑基）-3,6,7,9-四氢咪唑并[4,5-d]吡喃++ + [4,3-b]吡啶一磷酸具有弱的反向激动剂选择活性作为治疗老年性痴呆某些症状的治疗候选药物。
• Inverse electron demand diels-alder reactions of 5-nitropyrimidine with enamines. synthesis of 3-nitropyridine derivatives
  作者：Antonius T.M. Marcelis、Henk C. Van Der Plas

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80099-5

  日期：1989.1

  The reaction of cyclic and non-cyclic enamines with 5-nitropyrimidine has been studied. Many enamines react in an inverse electron-demand Diels-Alder reaction, leading to the formation of 3-nitropyridines. N,S-ketene acetals were also found to react with 5-nitropyrimidine. The mechanism of the reaction will be discussed.

  已经研究了环状和非环状烯胺与5-硝基嘧啶的反应。许多烯胺以反电子需求的狄尔斯-阿尔德反应进行反应，导致形成3-硝基吡啶。还发现N，S-乙烯酮缩醛与5-硝基嘧啶反应。将讨论该反应的机理。