2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribose | 613234-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribose
• CAS: 613234-21-2
• 化学式: C₃₂H₄₂O₅Si
• 分子量: 534.768
• InChiKey: AXBQYBXPELSHOG-YPKYBTACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribose 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 为溶剂， -78.0~80.0 ℃ 、202.65 kPa 条件下， 反应 88.5h， 生成 imidazolo-[1,5]-L-galacto-piperidinose
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribose ethylenedithioacetal 在 mercury(II) perchlorate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-tert-butyldimethylsilyl-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,5]己哌啶子酶和咪唑-4（5）-yl- C-糖苷的立体合成

  摘要：

  咪唑并的合成[1,5] hexopiperidinoses 2 - 6（5） -基和咪唑-4- Ç -glycosides 7 - 9报道的。该方法的关键步骤取决于选择性保护的C（1），C（2），C（3）和C（5）取代的1- [咪唑-4（5）-yl的S N 2型环化]戊醇，其中咪唑氮或C（1）连接的氧参与竞争的亲核中心。评价了六种选择的咪唑并乳糖醛作为糖苷酶的潜在抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)01055-x