6-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole | 1384974-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: 6-(4-Methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 1384974-71-3
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: WPRIMGCWSCNPGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 6.0h， 以75%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-苯并咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一系列新的2-（咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）-1 H-苯并咪唑衍生物（5a-ac）。通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素数据分析分子。最终化合物之一的结构为6-（4-甲氧基苯基）-2-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛（4d）和目标化合物的2- [2-甲基-6-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基] -1 H-苯并咪唑（5aa）由单晶XRD研究确认。筛选所有目标化合物的针对结核分枝杆菌H37Rv菌株的体外抗结核活性。29种化合物中的7种（5c，5d，5l，5p，5r，5z和5aa）显示出有效的抗结核活性，MIC为3.125μg/ mL。咪唑并[2,1- b ]中的对位取代苯基（对甲苯基或对氯苯基）] [1,3,4]噻二唑环和/或苯并咪唑环中的氯基会增强抗结核

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.024
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 6-(4-methoxy-phenyl)-2-phenyl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑并[2,1-b] [1,3,4]噻二唑-苯并咪唑衍生物的合成及生物学评价

  摘要：

  在本报告中，我们描述了一系列新的2-（咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基）-1 H-苯并咪唑衍生物（5a-ac）。通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素数据分析分子。最终化合物之一的结构为6-（4-甲氧基苯基）-2-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-甲醛（4d）和目标化合物的2- [2-甲基-6-（4-甲基苯基）咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑-5-基] -1 H-苯并咪唑（5aa）由单晶XRD研究确认。筛选所有目标化合物的针对结核分枝杆菌H37Rv菌株的体外抗结核活性。29种化合物中的7种（5c，5d，5l，5p，5r，5z和5aa）显示出有效的抗结核活性，MIC为3.125μg/ mL。咪唑并[2,1- b ]中的对位取代苯基（对甲苯基或对氯苯基）] [1,3,4]噻二唑环和/或苯并咪唑环中的氯基会增强抗结核

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.024

文献信息

• Syntheses of biodynamic heterocycles: baker’s yeast-assisted cyclocondensations of organic nucleophiles and phenacyl chlorides
  作者：Lalit D. Khillare、Umesh R. Pratap、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Mahendra B. Bhalerao、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-017-2880-0

  日期：2017.8

  pyridin-2-amine (2f) at room temperature in presence of baker’s yeast to give fused heterocycles 6-(4-substituted phenyl)-2-phenylimidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazoles (5a–f), 2-(4-substituted phenyl)quinoxalines (6a–f), 6-(4-substituted phenyl)-3-phenyl-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines (7a–f), and 2-(4-substituted phenyl)H-imidazo[1,2-a]pyridines (8a–f), respectively. The experimental conditions for these

  在室温下，在乙腈中作为全细胞酶源的面包酵母（Saccharomyces cerevisiae）存在下，将取代的苯甲酰氯（1a – f）与亲核试剂硫脲（2a）和硫代苯甲酰胺（2b）进行环缩合反应，得到4-（4-取代的苯基） ）噻唑-2-胺（3a – f）和4-（取代的苯基）-2-苯基噻唑（4a – f）。此外，取代的苯甲酰氯还与亲核试剂2-氨基-1,3,4-噻二唑（2c），邻苯二胺（2d），1-氨基-2-巯基-5-苯基三唑（2e）和吡啶-2-胺（2f），在面包酵母的存在下于室温下产生稠合的杂环6-（4-取代的苯基）-2-苯基咪唑并[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑（5a – f），2-（4-取代的苯基）喹喔啉（6a – f），6-（4-取代的苯基）-3-苯基-7 H- [1,2,4]三唑[3,4] - b ] [1,3,4]噻二嗪（7A - ˚F），和2-（4-取代苯基）ħ -咪唑并[1
• Heterocycles 48. Synthesis, Characterization and Biological Evaluation of Imidazo[2,1-b][1,3,4]Thiadiazole Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Anamaria Cristina、Denisa Leonte、Laurian Vlase、László Bencze、Silvia Imre、Gabriel Marc、Bogdan Apan、Cristina Mogoșan、Valentin Zaharia

  DOI：10.3390/molecules23102425

  日期：——

  cardiovascular risk and renal function abnormalities. In order to synthesize new anti-inflammatory and analgesic compounds with a safer profile of side effects, a series of 2,6-diaryl-imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazole derivatives 5a⁻l were synthesized and evaluated in vivo for their anti-inflammatory and analgesic activities in carrageenan-induced rat paw edema. Among all compounds, 5c showed better anti-inflammatory

  非甾体抗炎药（NSAID）是一类重要的药理学药物，用于治疗炎症性疾病。它们还具有严重的副作用，例如胃肠道损伤、心血管风险增加和肾功能异常。为了合成副作用更安全的新型抗炎镇痛化合物，合成了一系列2,6-二芳基咪唑并[2,1-b][1,3,4]噻二唑衍生物5a⁻l并在体内评估了它们对角叉菜胶引起的大鼠爪水肿的抗炎和镇痛活性。在所有化合物中，与标准药物双氯芬酸相比，5c 显示出更好的抗炎活性，而化合物 5g、5i、5j 则表现出与双氯芬酸相当的抗伤害活性。这些化合物均未表现出致溃疡活性。进行了分子对接研究，以研究化合物与靶标环氧合酶 (COX-1/COX-2) 之间的理论键相互作用。与双氯芬酸相比，化合物5c表现出更高的COX-2抑制作用。
• Potassium Carbonate-Mediated Green and Efficient Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles Using PEG as Solvent
  作者：Mazaahir Kidwai、Divya Bhatnagar、Ritika Chauhan

  DOI：10.1002/jhet.1037

  日期：2013.2

  Polyethylene glycol (PEG) was found to be an inexpensive nontoxic and effective medium for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazoles in the presence of potassium carbonate as a green base in high yields. In addition, the solvent system can be recovered and reused, making this protocol economically and potentially viable.

  聚乙二醇（PEG）被发现是一种廉价的无毒，有效的介质，可在存在下列条件下合成咪唑并[2,1 - b ] -1,3,4-噻二唑。碳酸钾为绿色碱，高产。另外，溶剂系统可以回收和再利用，从而使该方案在经济上和潜在可行。
• Synthesis of 2,6-Disubstituted Imidazo[2,1-<i>b</i>][1,3,4]thiadiazoles through Cyclization and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Chloé Copin、Nicolas Henry、Frédéric Buron、Sylvain Routier

  DOI：10.1002/ejoc.201201285

  日期：2012.12

  No abstract is available for this article.

  本文没有摘要。
• Synthesis of Imidazo[2,1-<i>b</i>]-1,3,4-thiadiazoles in DABCO as an Efficient and Recyclable Catalyst
  作者：Kamleshwar Tiwari、Pankaj Kumar Verma、Shyam Babu Singh、Jagdamba Singh

  DOI：10.1080/00397911.2011.574329

  日期：2012.10.15

  An efficient and general method has been described for the synthesis of imidazo[2,1-b]-1,3,4-thiadiazole by the reaction of 2-aminothiadiazoles with phenacyl bromides in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO). The method is suitable for the synthesis of functionalized imidazothiadiazoles.