[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-1-ium-5-yl]methyl sulfate | 1059303-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-1-ium-5-yl]methyl sulfate
• CAS: 1059303-14-8
• 化学式: C₈H₁₃NO₈S
• 分子量: 283.259
• InChiKey: JTXHTZSXIURMTP-PVFLNQBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl D-glucosamine 6-O-sulfate 在 2-chloro-1,3-dimethyl-1H-benzimidazole-3-ium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 重水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到[(3aR,5R,6S,7R,7aR)-6,7-dihydroxy-2-methyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]oxazol-1-ium-5-yl]methyl sulfate
  参考文献：
  名称：

  实用的一步法从未保护的糖中合成1,2-恶唑啉衍生物及其在化学酶法β-N-乙酰氨基葡萄糖二唾液寡糖氨基化中的应用

  摘要：

  通过使用2-氯-1,3--3-二甲基-1H-苯并咪唑-3-氯化铵，开发了一种从相应的N-乙酰-2-氨基糖合成糖恶唑啉（=二氢恶唑）的简便实用方法。CDMBI）作为脱水缩合剂。未保护的N-乙酰-2-氨基糖的2-乙酰氨基基团与端基OH基团之间的分子内脱水反应在H 2 O中平稳进行，导致形成1,2-恶唑啉（= 4,5-二氢恶唑）部分，收率很好。由于反应在H 2中进行在不使用任何保护基的情况下，所得的恶唑啉可用作有效的糖基供体，用于随后的酶促糖基化。我们已经成功地证明了由突变型内切N-乙酰氨基葡糖苷酶催化的二低聚寡糖部分到对硝基苯基N-乙酰氨基葡糖苷的高效化学酶转糖基化反应，而没有分离出二聚寡糖恶唑啉作为合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200414