3-[(adamantan-1-yloxy)-(1-tert-butyloxycarbonylamino-3-phenylpropyl)phosphinoyl]-2-[4-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)benzylamino]propionic acid methyl ester | 939378-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(adamantan-1-yloxy)-(1-tert-butyloxycarbonylamino-3-phenylpropyl)phosphinoyl]-2-[4-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)benzylamino]propionic acid methyl ester
• CAS: 939378-22-0
• 化学式: C₄₁H₆₀N₃O₈P
• 分子量: 753.916
• InChiKey: MFVJZADCRKNDEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.09
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  141.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(adamantan-1-yloxy)-(1-tert-butyloxycarbonylamino-3-phenylpropyl)phosphinoyl]-2-[4-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)benzylamino]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种使次膦酸二肽中的P1'取代基多样化的合成方法，可作为探索亮氨酸氨基肽酶S1'结合口袋特异性的工具。

  摘要：

  阐述了一种新的，通用的和通用的使次膦酸盐假二肽中的P1'位置多样化的方法，次膦酸盐假二肽可能是蛋白水解酶的抑制剂。该程序基于适当保护的次膦酸酯结构单元中的氨基与适当的烷基和芳基卤化物平行衍生而来。这种合成策略代表了次膦酸二肽化学的原始方法。通过基于结合在酶活性中的高苯丙氨酰基-苯丙氨酸类似物（hPheP [CH（2）] Phe）的结构的计算机辅助设计，获得了一系列P1'修饰的次膦酸二肽（胞质亮氨酸氨基肽酶的抑制剂），证实了其有用性。网站作为主导结构。在这种方法中，抑制剂P1'片段与酶的S1'区之间存在新颖的相互作用，尤其是涉及Asn330和Asp332酶残基的氢键被预测。讨论了对胞质亮氨酸氨基肽酶和氨基肽酶N的设计，合成和活性评估的细节。尽管先导化合物的效力没有提高，但是观察到合成抑制剂对两种研究的酶的显着选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.042
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)苯甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-[(adamantan-1-yloxy)-(1-tert-butyloxycarbonylamino-3-phenylpropyl)phosphinoyl]-2-[4-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)benzylamino]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种使次膦酸二肽中的P1'取代基多样化的合成方法，可作为探索亮氨酸氨基肽酶S1'结合口袋特异性的工具。

  摘要：

  阐述了一种新的，通用的和通用的使次膦酸盐假二肽中的P1'位置多样化的方法，次膦酸盐假二肽可能是蛋白水解酶的抑制剂。该程序基于适当保护的次膦酸酯结构单元中的氨基与适当的烷基和芳基卤化物平行衍生而来。这种合成策略代表了次膦酸二肽化学的原始方法。通过基于结合在酶活性中的高苯丙氨酰基-苯丙氨酸类似物（hPheP [CH（2）] Phe）的结构的计算机辅助设计，获得了一系列P1'修饰的次膦酸二肽（胞质亮氨酸氨基肽酶的抑制剂），证实了其有用性。网站作为主导结构。在这种方法中，抑制剂P1'片段与酶的S1'区之间存在新颖的相互作用，尤其是涉及Asn330和Asp332酶残基的氢键被预测。讨论了对胞质亮氨酸氨基肽酶和氨基肽酶N的设计，合成和活性评估的细节。尽管先导化合物的效力没有提高，但是观察到合成抑制剂对两种研究的酶的显着选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.042