3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-β-D-glucopyranoside | 1331906-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1331906-87-6
• 化学式: C₂₁H₄₂O₁₁
• 分子量: 470.558
• InChiKey: LFFRZSYSSJWIJK-YMQHIKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.19
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  156.53
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-D-mannopyranoside 、 3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-β-D-glucopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以9%的产率得到[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyloxy)propyl] 2,3,4,6-tetra-O-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a glycodendrimer incorporating multiple mannosides on a glucoside core

  摘要：

  通过将重复的甘露糖基元合并到葡萄糖苷核心中，合成了一种糖基树脂，以多价方式探测基本的碳水化合物-蛋白质相互作用。这种树状结构是通过一种改进的程序构建的，该程序利用了硫醚糖基供体与五个延长的空间臂的糖基受体之间的多次糖基化反应。完成的树脂带有完整的碳水化合物结构，因此应该在甘露糖-凝集素相互作用研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1139/v11-069
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,3,4,6-tetra-O-allyl-β-D-glucopyranoside 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到3-hydroxypropyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a glycodendrimer incorporating multiple mannosides on a glucoside core

  摘要：

  通过将重复的甘露糖基元合并到葡萄糖苷核心中，合成了一种糖基树脂，以多价方式探测基本的碳水化合物-蛋白质相互作用。这种树状结构是通过一种改进的程序构建的，该程序利用了硫醚糖基供体与五个延长的空间臂的糖基受体之间的多次糖基化反应。完成的树脂带有完整的碳水化合物结构，因此应该在甘露糖-凝集素相互作用研究中找到潜在的应用。

  DOI：

  10.1139/v11-069